Гаскойн был одной из звёзд английской сборной на чемпионате мира 1990 года. Сборная Англии тогда смогла дойти до полуфинала, уступив по пенальти своему самому принципиальному сопернику — сборной Германии. Кадры с плачущим от обиды Гаскойном тогда облетели весь мир. После окончания мирового первенства Гаскойн перешёл из «Ньюкасл Юнайтед» в «Тоттенхэм Хотспур». С новым клубом «Газза» дошёл до финала Кубка Англии, где уже на 17-й минуте матча против «Ноттингем Форест» после собственного же грубого приёма получил травму правого колена и был заменён. Тем не менее «Тоттенхэм» сумел в дополнительное время победить благодаря автоголу Деса Уокера. Пропустив из-за травмы целый сезон 1991/92 (в т. ч. и чемпионат Европы 1992 года в Швеции), полузащитник за 5,5 млн фунтов стерлингов перешёл в римский «Лацио», но за три сезона сыграл только в 42 матчах. В 1995 году он оказался в «Рейнджерс», с которым дважды становился чемпионом страны и был признан лучшим футболистом Шотландии в 1996 году (второй и последний на данный момент англичанин, получивший эту награду). В 1998 году Гаскойн в очередной раз сменил клуб, на этот раз перейдя в «Мидлсбро».
На чемпионате Европы по футболу в 1996 году в матче со сборной Шотландии Пол забил феноменальный по красоте гол. Гаскойн эффектным финтом обыграл шотландского защитника и пробил, не дав мячу коснуться поля.
В 2002 году был включён в Зал славы английского футбола.
26 сентября 2010 года появилась информация о том, что Гаскойн возглавит «Гарфорт Таун». Однако уже 7 октября было сообщено, что его в команде не будет.