В детстве играл за юниорскую команду «Сент-Дэвидс», с 18 лет находился в системе «Кардифф Сити», играя в основном за резервные команды. Сезон 2001/02 провёл в мальтийской «Пиете Хотспурс». В 2003—2007 годы играл за новозеландский «Окленд Сити», с которым трижды выиграл чемпионат Новой Зеландии, а также клубный чемпионат Океании по футболу 2006, что позволило команде стать шестой на последовавшем клубном чемпионате мира.
С сезона 2007/08 Симен выступал за «Уайтакере Юнайтед». В составе этой команды Пол дважды участвовал в клубных чемпионатах мира (2007, 2008), на последнем из которых отметился голом, забитым в ворота австралийской «Аделаиды Юнайтед».
С сезона 2011 года выступает за клуб «Метро».
Симен выступал за юношескую сборную Уэльса, игру со сверстниками из Шотландии считает самым памятным матчем в карьере.
Женат, имеет дочь.
Как игрока «Окленд Сити»:
Как игрока «Сентрал Юнайтед»:
Как игрока «Уайтакере Юнайтед»: