Родился 17 мая 1963 года в городе Коростень на Украине.
В 1980 году заканчивает среднюю школу пос. Мичуринское Ленинградской обл. и поступает на службу в Учебный Театр ЛГИТМиК(а) в качестве монтировщика сцены.
С 1981 года — студент театрального факультета, кафедры актёрского мастерства Воронежского Государственного Института Искусств (ВГИИ), а с 1982 года — студент драматического факультета актёрского мастерства Ленинградского Государственного Института Театра, Музыки и Кинематографии ЛГИТМиК.
В 1985 году снимается в главной роли резонансного фильма о проблемах молодёжи «Научись танцевать» киностудии «Белорусьфильм». В том же году оканчивает театральный институт с вручением диплома по специальности актёр драматического театра и кино и снимается ещё в нескольких фильмах Ленинградского телевидения, но вскоре после этого отходит от актёрской деятельности и в 1986 году призывается в ряды Советской Армии.
В 1988 году поступает в Ленинградскую Духовную Семинарию, которую заканчивает экстерном в 1990 году и поступает на первый курс богословского факультета Ленинградской Духовной Академии.
7 января 1990 года в праздник Рождества Христова Патриарх Алексий II возводит его в сан диакона.
30 ноября 1990 года по благословению митрополита Санкт-Петербургского и Ладожского Иоанна (Снычёва) диакон Олег Скобля, возводится в сан священника архиепископом Никоном (Фомичёвым).
3 декабря 1990 года указом правящего архиерея Санкт-Петербургской епархии митрополита Иоанна (Снычёва) назначается настоятелем Церкви святых и праведных Симеона Богоприимца и Анны Пророчицы в Санкт-Петербурге, в силу чего вынужден был на время прервать своё обучение в Духовной Академии, уйдя в академический отпуск и всецело сосредоточившись на приходской деятельности.
Более 20 лет протоиерей Олег Скобля является настоятелем этого старейшего из действующих петербургских храмов [1733 года постройки].
В 1997 году в праздник Св. Пасхи, Патриарх Московский и Всея Руси Алексий II, по представлению митрополита Санкт-Петербургского и Ладожского Владимира награждает иерея Олега наперсным крестом,
В 2001 году возведён в сан протоиерея.
В 2004 году награждён палицей.
В 2008 году награждён наперсным крестом с украшениями.
20 октября 2008 года, в честь столетнего юбилея со дня кончины Иоанна Кронштадтского, Святейший Патриарх Московский и всея Руси Алексий II, наградил прот. Олега Скоблю орденом Прп. Сергия Радонежского 3-ей степени, с формулировкой «за усердные пастырские труды» и многолетнюю попечительскую заботу о Ставропигиальном женском монастыре Св. Иоанна Рыльского. Награду вручал, тогда Патриарший Местоблюститель Кирилл
26 октября 2008 года согласно прошению, поданному на имя ректора Санкт-Петербургской Духовной Академии и Семинарии епископа Гатчинского Амвросия (Ермакова), викария Санкт-Петербургской епархии, протоиерей Олег Скобля восстановлен в статусе студента богословского факультета [экстернат] Санкт-Петербургской Духовной Академии.
1 сентября 2009 года Амвросием (Ермаковым), ректором Санкт-Петербургских Духовных школ, прот. Олегу Скобле была преподана Благодарственная Грамота «За вклад в дело духовного образования и во внимание к помощи, оказанной Санкт-Петербугской Духовной Академии».
14 сентября 2009 года по представлению Амвросия (Ермакова) еп. Гатчинского, ректора Санкт-Петербургских духовных школ, прот. Олег Скобля был награждён медалью «За веру и добро» губернатора Кемеровской области О. Г. Тулеева.
В 2010 году окончил Санкт-Петербургскую Духовную академию с присуждением квалификации богослов.
20 апреля 2011 года, по представлению митр. Санкт-Петербургского и Ладожского Владимира (Котлярова), к празднику Святой Пасхи Святейший Патриарх Московский и всея Руси Кирилл наградил прот. Олега Скобля орденом Прп. Серафима Саровского 3-ей степени, с формулировкой «за усердное служение Русской Православной Церкви».
В своём музыкальном творчестве Олег Скобля сводит воедино пастырское служение и искусство. На запись первых песен и дальнейшую творческую деятельность его благословил митрополит Санкт-Петербургский и Ладожский Иоанн (Снычёв).
Первые три альбома «Крест кованый», «Крестный ход» и «Ангел молитвы» были записаны на Петербургской студии грамзаписи с участием Сергея Чигракова (Чиж & Co), Александра Бровко (ДДТ), Валерия Кочегуро (группы «Pushking», «Поющие гитары»), Юрия Морозова, Александра Ведякина, а так же известного пианиста Константина Дюбенко. Звукорежиссёрами первых альбомов были Юрий Морозов и Александр Докшин.
В 2004 году на студии «Фаворит» вместе с Владимиром Густовым и при участии Игоря Балакирева и Владимира Брусиловского был записан альбом «Крылатый лев», породивший в православном и музыкальном сообществах дискуссию о возможности употребления такого термина, как «православный рок». В 2009 года под звукорежиссурой и с участием Валерия Кочегуро вышел альбом «Земля обетованная», а в 2011 года вышел последний, на сегодняшний день, альбом «Светлая БеZконечность».
«Песни о. Олега своей высокой духовностью и художественными достоинствами привлекли огромное количество почитателей. Любовь к Господу, раскаяние и боль, светлая печаль и надежда — все то, что составляет содержание этих песен, несет людям свет и очищение — то, что греки назвали бы катарсисом и то, что практически невозможно испытать, обратившись к современным популярным песням». (Татьяна Маркелова, музыковед)
01 — Седая Осень (04:53)
02 — Крещенский Снег (04:46)
03 — Под Покровом Синей Мантии (04:16)
04 — Темнеет Крест Кованый (06:26)
05 — По Иконе Катится Слеза (07:26)
06 — Каторжники (08:13)
07 — Крестный Ход (05:15)
08 — Туман (03:56)
09 — Кончина (04:39)
10 — Пассия (05:47)
01 — Одинокий Крик (посвящается Н. С.) (06:05)
02 — Звонят Колокола (06:44)
03 — Ангел Молитвы (06:10)
04 — Осенняя Песня (Пономарь) (05:03)
05 — Ангел Хранитель (05:22)
06 — Лаврские Колокола (посвящается митрополиту Иоанну) (06:20)
07 — Крестный Ход (05:15)
08 — Что Ты Дремлешь, Душа… (05:41)
09 — Каторжники (08:13)
01 — Одинокий Крик (06:04)
02 — Звонят Колокола (06:44)
03 — Ангел Хранитель (05:22)
04 — В Эту Лютую Ночь (04:45)
05 — Крестный Ход (05:15)
06 — Каторжники (08:13)
07 — Кончина (04:38)
08 — Темнеет Крест Кованый (06:25)
09 — По Иконе Катится Слеза (07:25)
10 — Лаврские Колокола (06:19)
11 — Ангел Молитвы (06:09)
12 — Пономарь (05:02)
01 — Поиграй В Любовь (05:30)
02 — Музыкант (04:57)
03 — Реквием (05:38)
04 — Содом (05:28)
05 — Роса Слезою Упадет… (06:05)
06 — Господи, Тебе Пою… (05:12)
07 — На Кресты Легла… (05:26)
08 — Голгофа (05:18)
09 — Афон (05:45)
10 — Армагеддон (05:51)
11 — Ангел (05:04)
12 — Ангел Питера (05:36)
01 — Боже, услыши (Троицкая)
02 — В воскресение рано
03 — Господи, помилуй!
04 — Агница
05 — Ксения Блаженная
06 — Слава Богу за все
07 — Мире лукавый
08 — Приди, ты, немощный
09 — Благослови мне, Боже
10 — Свете тихий
11 — Блажен муж
12 — Богородице Дево, раду…
13 — Хвалите имя Господне
14 — Славословие
15 — 'Отче наш'
16 — Благовещение
17 — Благий и верный рабе
18 — Кресте Твоему
19 — 'Не имамы иныя помощи'
20 — Кто нас разлучит
2005 — Святая весна
01. Седая ночь
02. Крещенский снег
03. Под покровом синей мантии
04. Туман
05. Пассия
06. Что ты дремлешь душа
07. Одинокий крик
08. Звонят колокола
09. Ангел-хранитель
10. В эту летнюю ночь
11. Крестный ход
12. Каторжники
13. Кончина
14. Темнеет крест кованый
15. По иконе катится слеза
16. Лаврские колокала
17. Ангел молитвы
18. Пономарь
2009 — Земля Обетованная
Цикл «Город»
01 — Снег (4:28)
02 — Клинопись (5:37)
03 — Цветы (4:14)
Цикл «Евангельский»
04 — Блудный сын (3:16)
05 — Гефсиманский сад
06 — «Господи, слава Тебе…» (3:39)
Цикл «Приношение монашеству»
07 — Ангел Хранитель (4:49)
08 — Лампада (5:29)
09 — Солдаты Христа (3:54)
10 — Соловецкая (6:02)
Цикл «Земля обетованная»
11 — Тебе Россия (4:43)
12 — Нательные крестики (3:48)
13 — Херувимская (3:10)
BONUS
14 — Клинопись (инструментальная аранжировка) (5:38)
15 — Кресты (5:21)
16 — Ангел Хранитель (этно вариант) (4:24)
2010 — Светлая БеZконечность
Цикл «Рокер»
01 — Знаю (4:24)
02 — Свеча (5:12)
03 — Река (4:54)
Цикл «Дюны»
04 — Иероглиф (3:54)
05 — Отступник (3:31)
06 — Нечаянная радость (3:41)
07 — Крылья (4:02)
08 — Сентябрь (4:20)
09 — Моя звезда (4:48)
Цикл «Небесный человек»
10 — Посох и крест (4:43)
11 — Небесный человек (3:14)
12 — Иероглиф (вариант) (3:52)
13 — Пассия (новая версия) (5:05)
14 — Крещенский снег (новая версия) (4:12)
15 — Под покровом синей мантии (новая версия) (5:29)