Единственный сын стольника Гавриила Васильевича Кашкина и Марии Никифоровны Григорьевой. Состояние Кашкиных было незначительное, к тому же дела их были весьма запутаны. Потеряв отца, убитого в 1702 году шведами по Тарунью, в начале Северной войны, Пётр Гаврилович остался на попечении матери, на которую обрушились все тяготы по управлению имениями. В 1708 году Мария Никифоровна вышла замуж за полковника Ивана Гавриловича Гамильтона, овдовев, она вновь в 1712 году вышла замуж за капитана Л.Т.Мясоедова.
Пётр Гаврилович учился в навигаторской школе в Москве, откуда в 1715 был переведён в Петербургскую морскую академию. После её завершения был отправлен в Венецию для практики в мореплавании. После возвращения в Россию работал на постройке адмиралтейства и нового Исаакиевского моста, строил суда в Брянске и принимал участие в войне с турками.
В русско-шведскую войну, в 1742—1743 командовал эскадрой галерного флота и был сильно ранен в ногу. Позже был директором адмиралтейской конторы, в 1759—1760 принимал участие в Мемельской экспедиции, построил в Мемеле плоскодонные суда для перевоза артиллерии и составил карты морского берега от Кёнигсберга до Пиллау.
В 1761 назначен членом адмиралтейской коллегии, с этого момента Кашкин постоянно жил в Петербурге. В 1762 году Екатерина II пожаловала ему орден Св. Анны 1 степени, который он получил в день коронации. В феврале 1763 года Кашкин был произведен в вице-адмиралы и назначен директором Адмиральской Конторы. Но в новой должности он пробыл недолго, по здоровью Кашкин просил об отставке, но ответа на своё прошение не дождался: он умер 1 апреля 1764 года.
С 1713 года был женат на Ефимии Фёдоровне Заборовской, дочери стольника, затем полковника и командира Тверского пехотного полка Фёдора Никитича Заборовского, имели трёх детей: