Учился в Пажеском корпусе. Затем был отправлен вместе с Радищевым и другими пажами для довершения образования в Лейпцигский университет, где пробыл с 1766 по 1770 год. Здесь он слушал лекции Эрнеста Платнера, который, читая философию и физиологию, постоянно затрагивал социальные вопросы, указывал на вопиющую разницу между бедными и богатыми, сытыми и голодными и т. д. Эти лекции оказали сильное влияние на Челищева. Он стал живо интересоваться нуждами своего «темного» народа и стремиться к познанию народного быта и народного труда. По возвращении из-за границы служба его не была особенно удачной, он вышел в отставку около 1790 года с чином секунд-майора и отправился путешествовать на север России (в Олонецкую, Архангельскую, Вологодскую и Новгородскую губернии). Там он собрал обильный материал, драгоценный для лиц, занимающихся историей и этнографией севера, который он объединил в книге «Путешествие по северу России в 1791 г.», изданной в 1886 и 1889 гг. (в 1889 г. обществом древней письменности под редакцией Л. Н. Майкова). Несмотря на сухость и сжатость изложения, сообщаемые им факты, особенно касающиеся состояния торговли и промышленности, распространения отхожих и кустарных промыслов, имеют большое историческое значение. Он многое подвергал серьезной критике, оплакивая невежество и отсутствие чувства гражданственности, как у народных масс, так и среди высших классов, и горячо порицая всякую несправедливость. Кроме «Путешествия...» ему принадлежит еще «Послание в Российскую Академию», заключающее в себе собрание большого количества северорусских провинциализмов, и русский перевод немецкой драматической кантаты: «Fеliza, Mutter der V?lker», появившейся в Петербурге в 1793 году (напечатано вместе с «Путешествием»). Челищева считали соучастником А. Н. Радищева в составлении известной его книги «Путешествие из Петербурга в Москву», но, по бездоказательности возбужденного его ненавистниками обвинения, он остался не привлеченным к ответственности.