Пильский родился в офицерской семье. Отец — Мосей Николаевич Пильский, офицер 144-го Каширского полка, мать — Неонилла Михайловна Девиер. По материнской линии Пильский принадлежал к известному французскому графскому роду Девиер; девичьей фамилией своей матери он любил подписывать свои критические публикации. С детства его готовили к военной карьере, поэтому в 1886 родители отдали его в кадетский корпус в Москве. Следующим этапом стало поступление в Александровское военное училище. Именно в этом учебном заведении юный Пильский познакомился и сдружился с Куприным. В период обучения в кадетском корпусе Пильский пережил серьёзное увлечение литературной деятельностью. В частности, он участвовал во всех мероприятиях с литературным уклоном, которые проводились в кадетском корпусе, часто выступал в дискуссиях, получив репутацию вечного и принципиально непримиримого спорщика. Современники журналиста отмечали, помимо его горячей увлечённости процессом спора, его удивительную осведомлённость в литературной жизни эпохи. Сразу после выпуска из Александровского училища Пильского произвели в офицеры и отправили на службу в Минск, где квартировал Серпуховский 120-й пехотный полк. Там же Пильский попытался совмещать военную службу и писательскую деятельность. Однако в связи с неожиданным закрытием газеты «Минский листок» Пильский вынужден был временно прекратить своё литературное творчество. В годы Первой мировой Войны Пильский командовал артиллерийскими подразделениями (сперва ротой, затем батальоном) и был серьёзно ранен в правую руку, тем не менее, его успешно вылечили от ранения военные врачи.
Ещё в 1894 году Пильский решился на смелый, но достаточно модный в среде начинающих авторов шаг — он посетил Льва Николаевича Толстого в Ясной Поляне, однако его визит не произвёл на мэтра русской классической литературы никакого впечатления. Тем не менее молодой Пильский был очень рад самому факту своей беседы с человеком-легендой — она окончательно укрепила будущее «золотое перо» русской прессы Латвийской республики в мыслях о необходимости незамедлительно заняться интенсивной писательской деятельностью. Вскоре после визита в 1895 году появилась на свет первая литературно-критическая статья Петра Пильского; дебютный опус был посвящён личности популярного в России конца XIX века мастера публицистических жизнеописаний Александра Михайловича Скабичевского; он был воспринят русской читающей публикой весьма благосклонно.
В 1898 году Пильский на восемь месяцев отправляется в Санкт-Петербург, который зачаровывает его с первых минут пребывания. Как раз в это время Пильский пишет несколько литературно-критических статей об Антоне Павловиче Чехове, с которым имел несколько личных встреч.
В 1901 году Пильский принимает выгодное предложение Леонида Андреева приехать в Москву и начать публиковаться в литературной газете «Курьер». В ходе своих творческих изысканий Пильский ещё более сближается с Александром Куприным к 1902 году. Также он завязывает дружбу с пилотом-передовиком Уточкиным. В будущем, в период независисмой Латвии, будучи журналистом «Сегодня», Пильский оставит любопытные бытовые заметки о своих литературных приятелях. Вместе с Куприным Пильский начал сотрудничать в нескольких газетах Киева, что тоже впоследствии описал в литературном отделе своей газете. О самом Пильском в американском периодическом издании «Новое русское слово» оставил свидетельство Марк Слоним. Вот как он видел Пильского:
Женой Пильского была преуспевающая русская актриса Елена Кузнецова, и через неё Пильский был связан дружескими отношениями со многими деятелями российской и зарубежной сцены, как Михаил Чехов и Фёдор Шаляпин. Первый профессионально проработал в Риге в начале тридцатых, второй неоднократно наведывался в Ригу с гастролями, так что Пильский часто общался со своими товарищами по искусству.
В мае-июле 1917 года, в канун революционных событий, Пильский и Куприн редактировали «Свободную Россию», ежедневник с ярко выраженной антибольшевистской ориентации. После октября 1917 года Пильский возглавил редакцию журнала «Эшафот», который отличался острой сатирической направленностью, поэтому Пильский постоянно осознавал, что идет на определенный риск. Иногда его публицистические экивоки отличались серьёзным вызовом власть придержащим. Например, в статье под провокационным названием «Смирительную рубаху!» Пильский, взяв за основу указ об освобождении всех психически больных из лечебниц Петрограда, выстроил юмористическую классификацию «всех главных проповедников большевизма» (по замечанию Куприна) по типам их сумасшествия и в итоге с присущей ему гротескностью в отображении реалий пришёл к выводу о необходимости их изоляции в бронированные камеры сумасшедших домов «с применением горячительных рубах».
За эту статью, равно как и за многие другие с соответствующим диссидентским содержанием, Пильский был отдан под революционный трибунал, перед которым ему так и не суждено было предстать. После предварительного полугодичного ареста его освободили из камеры при трибунале на поруки коллег-журналистов. Сразу же после выхода из заключения Пильский принял решение удалиться из Петрограда во избежание неприятных последствий. 20 октября 1918 года побег был осуществлён. Таким образом, через три года, проведённых в блужданиях по городам родины и ближнего зарубежья (маршрут странствия Пильского: Москва — родной город Орёл — Киев — Херсон — Одесса — Кишинёв — Польша) Пильскому удалось попасть в Латвию. Эта страна в начале 20-ых отличалась суровой политической линией в отношении мигрантов из Советской России, даже русские, родившиеся и проживавшие в Лифляндской и Курляндской губерниях до провозглашения независимости, должны были проходить процедуру оптации. Пильский был радушно принят латвийской стороной, а именно — пишущей братией русскоязычных периодических изданий, так как за время сотрудничества в «Свободной России» и редактирования «Эшафота» снискал себе славу профессионального журналиста с острым восприятием политической стороны жизни. Через некоторое время его привлёк к сотрудничеству редактор газеты «Сегодня», которая нарабатывала репутацию одного из передовых органов печати в русских эмигрантских кругах. Его работа в газете продолжалась около 20 лет. Пильский отличался журналистской чуткостью и постоянно следил за литературными тенденциями как в сфере русской эмиграции, так и в Советской России, подробно освещая все художественные достижения на обоих фронтах. Он способствовал максимальной открытости газеты к русским литераторам зарубежья, благодаря ему в Риге появилось на свет единственное прижизненное издание прозаических сочинений Юрия Фельзена, автобиографическая повесть Куприна «Купол святого Исаакия Далматского», предисловие к которой написал Пильский. Также он создал предисловия к роману М. А. Булгакова «Белая гвардия» и пьесе «Дни Турбиных». Известна также его книга «Роман с театром», в которой представлены живые литературные портреты театральных деятелей ушедшей дореволюционной эпохи и современных ему актёров и театральных режиссёров. Также он «открыл» для рижской читающей публики поздние прозаические произведения Бунина и позднее эстонское поэтическое творчество Игоря Северянина. Частыми гостями на страницах литературного отдела «Сегодня» были прозаик Иван Шмелёв и поэт Константин Бальмонт.
17 июня 1940 года в Латвию входят советские войска. Дело опального редактора «Эшафота» всплывает на поверхность, и к Пильскому приходят сотрудники НКВД. Незадолго до второго в его жизни заключения Пильский пережил инсульт. Когда в его квартире проходил обыск и изымалось написанное за недавнее время, Пильский почувствовал себя плохо. Фактически его парализовало, что стало последствием перенесённого инсульта. Возможно, плачевное состояние его здоровья спасло Пильского от высылки в лагеря. Когда Рига была оккупирована немецкими войсками, Пильский, не выходивший из дома, скончался в своей квартире в декабре 1941 года. Он был похоронен на Покровском кладбище, позже с его могилы исчез памятник. В настоящее время место его захоронения установлено, на нём находится новый памятник.