Сикорский посещал гимназию в Быдгоще. Во время деятельности «Солидарности» возглавлял школьный забастовочный комитет. После завершения школы изучал философию и политологию в Оксфорде. С 1986 по 1989 работал заграничным корреспондентом «Spectator» и «Observer» в Афганистане, Анголе и Югославии. Будучи в статусе журналиста принимал участие в боевых действиях против Советской Армии в Афганистане, о чем сам рассказал в своей книге.
В 1988 за свои снимки был удостоен награды «World Press Photo». В 1990—1991 работал польским корреспондентом газеты «The Sunday Telegraph», а также советником по Польше у медиа-магната Руперта Мёрдока.
В 1992 стал заместителем министра обороны Польши. С 1998 по 2001 — заместитель министра иностранных дел. С 2002 работал директором проекта «New Atlantic Initiative» в Институте американского предпринимательства (англ. American Enterprise Institute) в Вашингтоне. На выборах 2005 года был избран в польский сенат от избирательного округа Быдгощ. С 31 октября 2005 Радослав Сикорский был назначен министром обороны Польши в правительстве Казимежа Марцинкевича. 27 марта 2010 года на праймериз по определению кандидата от партии Гражданская платформа для участия в президентских выборах 2010 года получил 31,5 % голосов, проиграв Маршалу Сейма Брониславу Коморовскому.
Женат на американском историке, журналистке и лауреатке Пулитцеровской премии Энн Эпплбаум, с которой имеет двоих детей.
Радослав Сикорский известен своими консервативными взглядами. Вызвал напряжения в польско-российских и польско-германских отношениях, после того, как назвал подписание договора о строительстве Северо-Европейского газопровода «новым Пактом Молотова-Риббентропа». Тем не менее, в самой Польше считают, что Сикорский занимает более пророссийскую позицию, чем его предшественники — например, широкий резонанс вызвало его заявление в конце марта 2009 года о том, что он хотел бы видеть Россию в числе стран — членов НАТО. В начале февраля 2010 года Сикорский подтвердил свою позицию, выступив за то, чтобы Россия не была исключена из процесса расширения НАТО так как это будет способствовать «стабильности и безопасности в регионах, где ранее не было ни одного, ни другого».