Р.Калдекотт был сыном бизнесмена Джона Калдекотта, третьим из его 13 детей. Уже в раннем детстве мальчик много рисовал и вырезал из бумаги, особенно животных и сценки из сельской жизни. После окончания школы в 15-летнем возрасте работал в банке. В 1861 году в газете Illustrated London News был впервые опубликован его рисунок. В 1867 году Рандольф переезжает в Манчестер, где находилось правление банка, в котором художник работал. Вечерами он посещает занятия в манчестерской Школе искусств (Manchester School of Art). Калдекотт публикует новые свои рисунки в различных газетах и журналах. В 1870 году он, благодаря своему другу, художнику Томасу Армстронгу, знакомится с издателем солидного журнала London Society, в котором затем печатаются многие работы Калдекотта.
В 1872 году Р.Калдекотт уходит из London Society и уезжает в Лондон, где зарабатывает иллюстрированием в прессе. Он также поступает в Школу искусств Слейд, в класс Эдварда Пойнтера. Также посещает мастерскую скульптора Жюля Далу в Челси. В Лондоне среди друзей Р.Калдекотта были такие мастера живописи, как Д. Г. Россетти, Джордж Дюморье, Дж. Э.Милле и лорд Фредерик Лейтон. В 1876 году одно из полотен Р.Калдекотта впервые выставляется в Королевской академии художеств. В 1872 он становится членом Королевского общества художников-акварелистов. В 1877 году, по предложению Эдмунда Эванса, пробует свои силы в иллюстрировании детской литературы. Это начинание Р.Калдекотта оказалось столь успешным, что художник затем, вплоть до своей смерти, иллюстрирует ежегодно по две книги для детей.
Как свободный художник, Р.Калдекотт сотрудничает с журналами Панч (Punch) и Графика (The Graphic). В 1882 году он становится членом Королевского института акварелистов. Книжные иллюстрации художника получают международное признание. По состоянию здоровья Р.Калдекотт в 1886 году уезжает во Флориду, где и умирает незадолго до своего 40-летия.
В 1938 году в США учреждается золотая Медаль Калдекотта, которой ежегодно награждаются авторы лучших иллюстрированных книг для детей и юношества.