В 1980 году стал игроком молодёжной команды «Баварии», и уже через два года подписал профессиональный контракт с клубом. Был четвёртым вратарём после знаменитых Манфреда Мюллера, Вальтера Юнгханса и Жана-Мари Пфаффа. В сетябре 1982 года команду покинул Юнгханс, летом 1984 года — Мюллер и Ауманн с Пфаффом остались на долгое время наедине. Их борьба за место первого номера продолжалась до ухода в 1988 году Жана-Мари из команды. Дебютировав в Бундеслиге 25 августа 1984 года в воротах «Баварии» в матче против «Арминии» казалось, что Раймонд сможет стать основным голкипером, но авторитет Жана-Мари всё же сказался и Ауманн чаще всего только подменял его на время травмы.
После ухода Пфаффа Раймонд стал безоговорочным первым номером команды. Играл в «Баварии» до 1994 года, причём с 1992 года был капитаном команды. В 1994 году место в воротах занял тогда ещё молодой Оливер Кан и Ауманн решил покинуть команду, подписав контракт с турецким «Бешикташем». На предсезонных сборах с командой сломал ногу, из-за чего пропустил полгода. Отыграв весь следующий сезон, решил закончить карьеру.
6 сентября 1989 года дебютировал в сборной Германии товарищеским матчем с национальной командой Ирландии (1:1).
Единственный матч, когда он отстоял все 90 минут, был его последним матчем за сборную. 10 октября 1990 года сборная Германии выиграла у сборной Швеции со счётом 3:1.
Принимал участие в чемпионате мира 1990 года, на котором сборная Германии выиграла золотые медали. На поле ни разу не появлялся.