Реджинальд был побочным сыном английского короля Генриха I Боклерка от одной из его любовниц, вероятно, Сибиллы Корбет. Он родился в небольшом поселении Данстанвиль в Кенте, поэтому позднее стал известен под прозвищем Реджинальд Данстанвильский, хотя в современных ему документах это прозвище не упоминается: в них он называется просто «Реджинальд (или Райнальд) Фиц-Рой», то есть «Реджинальд, сын короля».
О ранних годах жизни Реджинальда информации практически нет. Известно, что после начала гражданской войны в Англии 1135—1154 годов он выступил на стороне своей единокровной сестры императрицы Матильды, претендующей на английский престол. В ходе последующих военных действий между войсками императрицы и короля Стефана Реджинальд Фиц-Рой оставался в тени своего старшего брата и лидера партии Матильды Роберта Глостерского. В 1141 году Реджинальд женился на Беатрисе Фиц-Вильям, наследнице обширных владений в Корнуолле, и возглавил восстание в юго-западной Англии против короля Стефана. В том же году, после поражения при Линкольне, Стефан Блуаский попал в плен, а королевой была провозглашена Матильда. Одним из первых её актов было дарование Реджинальду титула графа Корнуолла. Однако уже в конце 1141 года Стефан вернул себе престол и конфисковал владения и титулы Реджинальда. Но поскольку Корнуолл был отрезан от территорий, находящихся под контролем короля, владениями и сферой влияния Роберта Глостерского, реализовать акт о конфискации не удалось.
К середине 1140-х гг. перевес в гражданской войне стал клониться на сторону короля Стефана. Ряд бывших приверженцев императрицы признал Стефана королём и отказался от сопротивления. Среди них был сын Роберта Глостерского Филипп, который неожиданным ударом захватил в плен Реджинальда Фиц-Роя и его жену и передал их королю. Однако Стефан, знаменитый своей рыцарственностью, отпустил их на свободу, не взяв выкупа. С этого времени началось сближение Реджинальда и Стефана, завершившееся подтверждением королём титула графа Корнуолла. В 1153 году Реджинальд выступал одним из посредников на переговорах между Стефаном и Генрихом Плантагенетом, сыном императрицы Матильды, завершившихся подписанием Уоллингфордского договора. Этот договор положил конец гражданской войне и эпохе феодальной анархии в стране.
Генрих II Плантагенет, вступивший на английский престол в 1154 году, утвердил Реджинальда в его владениях и титуле графа. В 1173 году он был также назначен шерифом Девона. К началу 1170-х гг. под контролем Реджинальда находилась значительная часть юго-западной Англии, включая крепости Корнуолла. Очевидно граф обладал достаточно широкой автономией на территории своих владений. Известно, что он активно поощрял торговлю и своей властью освободил горожан Труро от любых торговых пошлин и сборов на территории Корнуолла. В одной из грамот Реджинальда от 1173 года также содержится знаменательное обращение ко «всем людям графства, англичанам и корнуолльцам», свидетельствующее о сохранении этнической и, возможно, правовой обособленности двух народов Корнуолла.
Реджинальд Фиц-Рой скончался в 1175 году и был похоронен в Рединге. В том же году или вскоре после умер его сын и наследник Джон. Владения Реджинальда были частично разделены между его дочерьми, а частично перешли в распоряжение английской короны. Титул графа Корнуолла перестал существовать. Впоследствии замки Реджинальда в юго-западной Англии были переданы сыну Генриха II Иоанну Безземельному.
Реджинальд Фиц-Рой был женат (1141) на Беатрисе Фиц-Вильям, дочери Вильяма Фиц-Ричарда, сеньора Кардинема (Корнуолл). Их дети:
Кроме того, Реджинальд имел по крайней мере одного незаконнорожденного сына от Беатрисы де Ванн (ум. до 1175):