Каппо начал музыкальную карьеру в своём родном городе Данбери, где его периодически приглашали в качестве диджея на университетскую радиостанцию WXCI, в передачу «The Adventure Jukebox». Каппо играл на радио самую разнообразную музыку в стиле хардкор. В этот период, Каппо активно поддерживал местные шоу хардкор-музыки, включая выступления таких коллективов, как No Milk on Tuesday, 76 % Uncertain, Seizure, End Product и Abusive Action.
В 1985 году, Рэй Каппо вместе со своим другом-гитаристом Джоном Порселли основал группу Youth of Today. Они захотели создать ансамбль straight edge в период, в который большинство групп straight edge старой школы прекратили своё существование. В качестве бас-гитариста и барабанщика, Рэй и Порселли пригласили в группу двух своих школьных друзей, Грэхама Филлипса и Даррена Пески, которые ранее играли вместе с Порселли в группе The Young Republicans.
В 1985 году Youth of Today записали дебютный мини-альбом «Can’t Close My Eyes», который вышел на лейбле Positive Force Records, а затем и первый альбом, «Break Down The Walls». После завершения концертного тура, последовавшего за выходом альбома, Youth of Today появились с двумя песнями в семплере лейбла Revelation Records «New York Hardcore — The Way It Is», в записи которого также приняли участие такие нью-йоркские группы, как Bold, Gorilla Biscuits, Side By Side и Sick of it All. В 1988 году Youth of Today записали свой классичесский второй альбом «We're Not In This Alone», изданный в Америке лейблом Caroline Records, а в Европе — Funhouse Records.
В начале 1989 года Youth of Today совершили концертный тур по Европе, выступив в Швеции, Норвегии, Дании, Германии, Швейцарии, Австрии, Югославии, Италии, Франции, Бельгии, Нидерландах и Англии. В 1990 году группа распалась, записав четыре песни для прощального мини-альбома, изданного Revelation Records. Три их них вышли на сингле «Disengage».
В 1987 году Каппо вместе с Джорданом Купером основал инди-лейбл Revelation Records. Первым диском, изданным новым лейблом, стал альбом группы Warzone под названием «Lower East Side Crew». Затем вышел компиляционный альбом «New York Hardcore 1987: Together», на который вошли песни Youth of Today, Bold, Gorilla Biscuits, Sick of it All и Side By Side. Вскоре Revelation двинулась на запад и издала диски таких калифорнийских ансамблей, как Chain of Strength и No For an Answer. Лейбл существует и по сей день, но с 1990 года его штаб-квартира переместилась из Коннектикута в Калифорнию.
В конце 1980-х годов, Каппо, в ходе изучения различных религиозных течений, разделявших его вегетарианские и Straight edge идеи, заинтересовался гаудия-вайшнавизмом и вошёл в контакт с Международным обществом сознания Кришны. Вскоре он стал кришнаитом (приняв гуру и получив духовное имя на санскрите «Рагхунатха Даса») и пропагандистом идеологии, изложенной в «Бхагавад-гите». Каппо решил записать альбом, в котором бы нашли своё отражение его новые верования. Новый альбом заметно отличался по стилю от других записей Youth of Today и Каппо решил выпустить его от имени новой группы — Shelter. С целью издания и продюсирования кришанитских альбомов, Каппо основал инди-лейбл Equal Vision Records. Популярность Shelter привела к формированию нового музыкального поджанра «кришнакор», «духовными праотцами» которого были такие группы, как Cro-Mags и Fed Up!, а основными пропагандистами, кроме Shelter — 108 и Refuse to Fall.
В настояще время Каппо живёт со своей семьёй в Гринвич-Виллидж в Нью-Йорке и занимается преподаванием йоги и пропагандой вегетарианства. Он поддерживает связь с местной общиной кришнаитов и активно практикует боевые искусства. Каппо также спонсирует туристические поездки по святым местам и важным центрам йоги в Индии.
В музыкальной жизни Каппо малоактивен. В 2003 году он принял участие в концертном туре по Европе группы Youth of Today, специально объединившейся для этой цели. В 2006 году Shelter записали новый альбом «Eternal» (изданный лейблом Good Life Recordings) и провели европейский концертный тур.