Родился 19 февраля 1957 года в районе Хэкни в Лондоне, Великобритания. Его родители занимались фруктовым и овощным бизнесом. В 12 лет начал заниматься боксом в знаменитом Рэптон-клубе. Неоднократно принимал участие в чемпионатах по боксу, как школьных, так и национальных. За 10 лет в спорте он выиграл более 80 медалей и других призов.
Уинстон учился в актёрской школе «Corona», пока режиссёр Алан Кларк не пригласил его в фильм «Отбросы». С тех пор Рэй Уинстон снялся в многочисленных телевизионных проектах и полнометражном кино. Наиболее известны его роли «крутых парней».
С 1979 года женат на Элайн Уинстон. Супруги имеют троих дочерей. Старшая — Лоис — певица, а средняя — Джеми — актриса.