После завершения обучения на адвоката в университете Далхузи в 1893 году, Беннетт некоторок время оставался в Нью-Брансуике. В 1897 году он переехал в Альберту, где началась его политическая карьера. Долгое время Ричард Беннетт был лидером оппозиции в парламенте. На выборах 1930 года он победил Макензи Кинга.
Во время предвыборной компании и всего срока полномочий его сопровождала сестра Милдред, так как Ричард Беннетт не был женат. В 1938 году его сестра умерла и Беннетт уехал в Великобританию. В Англии он стал членом Палаты Лордов, получив титул виконта Беннетта.