Андерсон родился 23 января 1950 года в городе Миннеаполис, штат Миннесота, родители — Стюарт Джей Андерсон и Джоселин Раэ Картер. В его жилах течет шотландская, шведская, норвежская и индейская кровь. Он вырос в Роузвилле, Миннесота, и посещал Университет Огайо и Государственный Университет Сейнт-Клауд.
Началом актёрский карьеры явилась роль доктора Джеффа Веббера в сериале «Главный госпиталь» с 1976 по 1981 годы. Также он играл роль Адама в телесериале «Семь невест для семерых братьев» по мотивам одноименного фильма.
Андерсон стал известен после выхода на экраны телесериала «Секретный агент Макгайвер», который транслировался с 1985 по 1992 годы и был очень популярным в течение всего показа.
С 1997 по 2005 год Андерсон играл главную роль полковника/генерала Джека О’Нилла в сериале «Звёздные врата: SG-1», снятом по мотивам кинофильма «Звёздные врата» с Куртом Расселом и Джеймсом Спейдером в главных ролях.
В шестом сезоне Андерсон попросил сократить участие своего героя в сценарии, поскольку решил посвятить себя воспитанию дочери. Его героя постепенно вывели из сценария, и к концу восьмого сезона он уже не являлся членом постоянного актёрского состава, предпочитая быть приглашенной звездой. Его герой появляется в двух сериях десятого сезона «Звёздные врата: SG-1» и в трех эпизодах третьего сезона «Звёздные врата: Атлантида».
14 сентября 2004 года, во время ужина по случаю 57-ой годовщины ВВС США в Вашингтоне, актёр был представлен к награде Ассоциацией Военно-Воздушных Сил за вклад в создание положительного образа ВВС США как ведущий актёр и исполнительный продюсер сериала «Звёздные врата: SG-1». Во время того же ужина Андерсон стал почетным бригадным генералом.
Андерсон всегда был большим поклонником анимационного телесериала «Симпсоны», о чём постоянно упоминал во время съёмок в сериале «Звёздные врата: SG-1» и в 2005 году он был приглашен для участия в шоу в качестве гостя.
Он озвучивал самого себя в серии «Kiss Kiss, Bang Bangalore» (17 сезон, 17 серия, дата показа — 9 апреля 2006), в которой Ричард был похищен Пэтти и Сельмой Бувье. Герой Андерсона, Макгайвер, с давних пор был объектом поклонения сестёр главной героини, Мардж Симпсон: Сельма даже хотела расторгнуть помолвку с Сайдшоу Бобом, когда он выразил своё отрицательное отношение к Макгайверу, а в серии «A Star is Burns» сёстры подвесили критика Джея Шермана вниз головой за то, что он назвал их кумира гомосексуалистом. Причиной похищения было заявление актёра о том, что он снимался в «Макгайвере» только ради денег. Но после того, как Андерсону понравилось перевоплощаться в своего героя, он так надоел Пэтти и Сельме, что они избавились от него хитростью.
Дэн Кастелланета, актёр, озвучивающий Гомера Симпсона и многих других персонажей, был приглашенной звездой в сериале «Звёздные врата SG-1» (серия Citizen Joe) и, описывая свою сверхъестественную способность видеть события в жизни Джека О’Нилла, упоминает увлечённость О’Нилла «Симпсонами».
В 1997 году Андерсон участвовал в создании компьютерной игры Fallout, озвучив Киллиана Даркуотера, мэра города Джанктауна (букв. город из мусора), полностью построенного из мусора, оставшегося после ядерной войны.
В 2006 году на короткое время Андерсон вернулся к роли Ангуса Макгайвера, снявшись в рекламе MasterCard во время Супер-Кубка. Сюжет рекламы навеян «формулой Макгайвера», и в то же время является пародией на сериал, предлагая невероятные решения проблем, с которыми сталкивается герой Андерсона (в одном из кадров он разрезает толстую веревку картонным освежителем воздуха с хвойным запахом). Официальный сайт рекламы MasterCard называет этот ролик «Возвращением Макгайвера» (the Return of MacGyver).
Андерсон никогда не был женат. У него есть дочь Уайли Куинн Аннароуз (англ. Wylie Quinn Annarose), рождённая в 1998 году его бывшей спутницей, Эприл Проуз. Его подругами в разное время были Тери Хэтчер, Села Уорд, Лара Флинн Бойл и известная восточногерманская фигуристка Катарина Витт.
Андерсон — страстный игрок в хоккей и любитель лыжного спорта. Он настолько увлекается этими видами спорта, что сам снимался в спортивных эпизодах в различных телесериалах, включая «Макгайвер».