Хэмилтон играл за баскетбольную команду Университета Коннектикута с 1996 по 1999 годы. Дважды, в 1998 и 1999 годах, он включался в символическую сборную лучших игроков чемпионата NCAA, в 1999 году был признан самым выдающимся игроком чемпионата NCAA, который его команда выиграла впервые в своей истории.
На драфте НБА 1999 года был выбран в первом раунде под общим седьмым номером командой «Вашингтон Уизардс».
В июле 1999 года Хэмилтон в составе сборной США принимал участие в чемпионате Америки, проходившем в Пуэрто-Рико. На турнире американцы уверенно выиграли все свои матчи и стали чемпионами.
11 сентября 2002 года был обменян вместе с Хубертом Дэвисом и Бобби Симмонсом в «Детройт Пистонс» на Джерри Стэкхауза, Брайана Кардинала и Ратко Варду.
В сезоне 2003/2004 Хэмилтону дважды ломали нос, после чего он стал играть в специальной защитной маске.
11 июня 2009 года Хэмилтон женился на Ти Джей Лотти. На свадьбе, состоявшейся в Бока-Ратоне, штат Флорида, присутствовали многие одноклубники Хэмилтона, а также звезда «Майами Хит» Леброн Джеймс.