Болеслав Ричард Стржезницкий родился в семье польского художника Валенты Стржезницкого. Имя Ричард Болеславский он принял позднее, как театральный псевдоним. После смерти отца семья переехала в Одессу. Ещё во время учёбы в школе Ричард выступал в любительских спектаклях одесского «Польского очага» («Ognisku Polskim») и русской труппы, затем в спектаклях русской передвижной группы. Учился в Новороссийском, затем в Московском университетах.
С 1908 года — актёр Московского Художественного театра, в котором сыграл двадцать ролей. В 1909 году успешно дебютировал в большой роли Беляева в пьесе И. С. Тургенева «Месяц в деревне». В 1911 с неменьшим успехом сыграл Левку в пьесе С. С. Юшкевича «Miserere», Лаэрта в «Гамлете» У. Шекспира, в 1914 — Фабрицио в «Хозяйке гостиницы» К. Гольдони. Среди других ролей — Пан Врублевский в «Братьях Карамазовых» по роману Ф. М. Достоевского (1910), адвокат Петрушин в «Живом трупе» Л. Толстого (1911), Аслак в «Пер Гюнте» Г. Ибсена (1912), Альсид в «Браке поневоле» Мольера (1913), Барановский в «Осенних скрипках» И. Сургучева.
Один из основателей и организаторов первой студии МХТ, где поставил Гибель «Надежды» Г. Хейерманса (1913), «Калики перехожие» В. Волькенштейна (1914). Одновременно сыграл Вильгельма в «Празднике жизни» Г. Гауптмана (1913), сэра Тоби в «Двенадцатой ночи» Шекспира (1917).
Летом 1914 года совершил путешествие в Испанию и Италию, побывал в Австрии и Швейцарии.
В 1914 Болеславский дебютировал в кино в роли художника Волина в фильме Якова Протазанова Мимо жизни (Сказка жизни) и танцора в фильме Танец вампира. В 1915 поставил свои первые фильмы: Три встречи, Ты еще не умеешь любить, затем последовали Семья Поленовых, Не разум, а страсть правят миром, Домик на Волге.
В 1916 ушел добровольцем на фронт, воевал в составе Первого уланского полка (Польского), был ранен. В 1918 вернулся в студию. Позднее он написал две книги воспоминаний об этом времени.
В январе 1920 уехал в Польшу, где начал работать в Большом театре в Познани. Поставил в своем оформлении «Потоп» Ю.-Х.Бергера. Затем поступил актером и режиссером в варшавский Театр Польский, где поставил «Мещанина во дворянстве» Мольера (совм. с Л.Шиллером, 1920), «Романтиков» Э.Ростана (исполнил роль Стафореля, 1920), «Милосердие» К.Ростворовского (1920), «Потоп» (исполнил роль О’Нила, 1920), «Рюи Блаз» В.Гюго (1921), «Кики» Л.-Б.Пикара (1921).
В 1920 Болеславский поставил несколько короткометражных пропагандистских фильмов, направленных против большевистской России, и на киностудиях «Сфинкс» и «Ориантфильм» два больших художественных фильма: Bohaterstwo Polskiego Skauta (Героизм польского скаута) и Cud nad Wis?? (Чудо над Вислой).
Не сумев получить постоянное место руководителя Городского театра в Лодзи (май 1921), Болеславский уехал из Польши и вскоре присоединился к находившейся в Праге качаловской группе Художественного театра. Осенью 1922 он присоединился к труппе МХТ во время гастролей в США и там остался после ее отъезда в Москву.
В 1923 году основал в Нью-Йорке American Laboratory Theatre. Первоначальное его планом было за три года подготовить труппу актёров, с которой начать представления как репертуарный театр, но представления начались несколько раньше, через два года. Поэтому лабораторный театр состоял из двух частей: действующего театра и школы при нём, где готовились актёры, следуя системе Станиславского. Кроме самого Болеславского ключевым педагогом ALT была актриса МХТ Мария Успенская. Программа обучения актёров включала в себя развитие внешних и внутренних выразительных средств. Первое включало в себя обучение танцу, балету, ритмике Далькроза, фехтованию, пантомиме, фонетике, декламации и гриму. Второе — развитие чувств, воображения и памяти актёра.
Поставил «Три мушкетера», «Укрощение строптивой», «Макбет», «Миракль». ALT действовал до 1930—1933 годод, когда Болеславский переехал в Голливуд, чтобы работать в кино. Примерно в это время он женился на американской драматической актрисе Норме Друри.
C 1929 работал в Голливуде. Снял фильмы:
Написал роман-воспоминание о боях польских уланов в России в конце первой мировой войны («The Way of the Lancer» 1932) и его продолжение о времени революции («Lances down», 1935).
В 1935 году издал книгу Acting: the first six lessons (Искусство актера, первые шесть уроков), которая выдержала несколько изданий.
Умер в Лос-Анджелесе 17 января 1937 года. Вклад Болеславского в кинематограф был отмечен звездой с его именем на Голливудской аллее славы. Номер его персональной Звезды - 7021.