Сын чешских иммигрантов. Его сводная сестра Михаэлла Крайчек также является профессиональной теннисисткой. В 1999 году женился на голландской модели Дафне Деккерс, ставшей известной по роли в фильме про Джеймса Бонда «Завтра не умрёт никогда». В 1998 у них родилась дочь Эмма, а в 2000 сын Алек.
Рихард начал играть в теннис в четырехлетнем возрасте. В профессионалах с 1989 года. В 1991 году дебютирует в основной сетке на Турнире Большого шлема в Австралии, где с ходу сумел добраться до 4 раунда. В этом же году ему удалось выиграть первый турнир ATP в Гонконге и финишировать на 45 месте в рейтинге по итогам года. Но настоящий прорыв Рихард совершил на Australian Open-1992. Обыграв по пути сеяных Майкла Чанга и Михаэля Штиха в пяти сетах, голландец попал в полуфинал, но не смог выйти на матч с Джимом Курье из-за травмы плеча. Впрочем, травма оказалась не слишком серьёзной. Уже в феврале Крайчек вернулся на корт, а в апреле добился другого значимого результата — впервые в карьере обыграл текущего лидера мирового рейтинга, которым тогда был Стефан Эдберг. Летом ему удается выиграть титул в Лос-Анджелесе, а в ноябре в Антверпене. Сезон Рихард Крайчек заканчивает на десятом месте.
В 1993 году же голландец стал полуфиналистом Открытого чемпионата Франции. Также ему удается защитить титул на турнире в Лос-Анджелесе и казалось, впереди 21-летнего теннисиста ждёт большое будущее. Но на деле всё вышло не совсем так. Достаточно быстро выяснилось, что этому молодому человеку, обладавшему мощной подачей и отличным ударом справа, не хватает стабильности. Рихард вполне мог провалить один-два сета, прежде чем собраться и заиграть на своём лучшем уровне; кроме того, его нередко беспокоили различные травмы — пусть и не очень серьёзные, но мешавшие показывать хороший теннис.
В следующем сезоне ему удается победить на трех турнирах в Барселоне, Росмалене и Сиднее. В 1995 году ему удается выиграть в Штутгарте и родном Роттердаме.
Особым в карьере Рихарда Крайчека можно назвать 1996 год. Ему удается выйти в финал на турнире в Риме, а также в четвертьфинал на Открытом чемпионате Франции. Но главный успех его ждет в этом году на Уимблдонском турнире. Выиграв в первых раундах без особых проблем Хавьера Санчеса, Деррика Ростанго, Бретта Стивена и Михаэля Штиха, в четвертьфинале он вышел на трехкратного (на тот момент) победителя турнира и первую ракетку мира Пита Сампраса. Неожиданно для многих специалистов (несмотря на то, что к тому моменту счёт их личных встреч был равным 2:2), Крайчеку удалось обыграть именитого соперника в трех сетах (7-5, 7-63, 6-4), тем самым став единственным теннисистом сумевшим обыграть Сампраса в период с 1993 по 2000 год на Уимблдонском турнире. Пит не справился с его подачей (Крайчек выполнил 28 эйсов, в то время как американец — 8) и глубокими кручёными ударами с бэкхенда и уступил в трёх партиях. Кстати, это был второй и последний случай, когда Сампрас был бит на Уимблдоне в трёх сетах (впервые же такое произошло, когда Питу было 18 лет). Больше в 20-м веке Пит на кортах Всеанглийского лаун-теннисного клуба не проигрывал. После этой победы, выиграв в полуфинале Джейсона Столтенберга и в финале Маливая Вашингтона, Крайчек становится победителем Уимблдонского турнира. По итогам года он поднялся на седьмую строчку в рейтинге, а, став первым представителем Нидерландов, который смог выиграть титул на турнире Большого шлема в одиночном разряде, был признан на родине спортсменом года. В 1997 году Рихарду удается выиграть еще три турнира ATP: во второй раз в карьере в Роттердаме и Росмалене и первый раз в Токио, а также дойти до четвертьфинала на Открытом чемпионате США. За 1998 год ему удается завоевать два титула в Санкт-Петербурге и на турнире серии Мастерс в Штутгарте. На успешном для себя Уимблдонском турнире в этом году он доходит до полуфинала, где он встречался с хорватом Горанам Иванишевичем. Этот поединок стал одним из самых упорных на турнире и, продолжавшись 3 часа 22 минуты, завершился со счетом 6-3, 6-4, 5-7, 6-75, 15-13 в пользу Иванишевича. Что любопытно, голландцу, набившему за матч 42 эйса (у Иванишевича „всего” 28) даже такое большое количество подач навылет не помогло победить.
В 1999 году он побеждает еще на двух турнирах. В феврале титул был получен в Лондоне, а в марте победил на турнире серии Мастерс в Майами, где не оставившил шансов Марату Сафину, Питу Сампрасу и Томасу Энквисту, а в финале в четырех партиях был побежден 20-летний француз Себастьян Грожан — 4-6, 6-1, 6-2, 7-5. Благодаря выигрышу в Майами он поднимается на самую высокую в своей карьере — четвертую строчку в рейтинге теннисистов ATP. Но этот титул так и остался последним титулом в карьере Крайчека. Отметим, что к моменту старта US Open у Крайчека уже произошли приятные перемены в личной жизни. 7 июля 1999 года он женился на голландской модели Дафне Декерс, снявшейся в нескольких фильмах. Есть в её послужном списке и небольшая роль в 18-й по счёту Бондиане — "Завтра не умрёт никогда" с Пирсом Броснаном. Кроме того, Дафна была в числе людей, раскручивавших на голландском телевидении первое в истории реалити-шоу. На Открытом чемпионате США в этом сезоне в четвертьфинальном матче против Евгения Кафельникова Крайчек устанавливает рекордный на тот момент показатель по количеству эйсов в одной встрече. Таких подач у Рихарда набралось 49, но это не помогло ему, и в итоге Кафельников победил — 6-7, 6-74, 6-3, 6-1, 6-75. В следующем 2000 году Рихард вновь сумеет дойти до четвертьфинала в США, а за свою благотворительную деятельность он получил по итогам года награду ATP «За человечность и благотворительность». Но осенью на турнире серии Мастерс в Штутгарте Рихард в матче второго круга против молодого австралийца Ллейтона Хьюитта не только проиграл — 4-6, 5-7, но и получил очередную травму.
В год своего 30-летия, в 2001 году Крайчек даже не смог выйти на корт из-за травмы и вернулся лишь перед Уимблдоном-2002. В Хертогенбосхе Рихард сразу уступил Роджеру Федереру — 2-6, 5-7, а вот на Уимблдоне вышел в четвертьфинал, победив по пути такого же физически мощного австралийца Марка Филиппуссиса — 6-72, 7-64, 6-71, 7-65, 6-4. В четвертьфинале же Крайчек в упорной борьбе со счётом 1-6, 6-4, 2-6, 6-3, 7-9 в решающем сете проиграл бельгийцу Ксавье Малиссу, который тогда проводил турнир всей своей жизни — и в последний раз покинул Центральный корт в качестве действующего теннисиста. В итоге Рихард получил награду в номинации награду ATP «Возвращение года». Увы, проблемы со здоровьем на этом не закончились. Неплохо отыграв летние турниры на харде, на Открытом чемпионате США Рихард не доиграл уже матч первого круга — проиграв первый сет чеху Иржи Новаку, Рихард снялся — 1-6, 4-5. Больше в 2002 году Крайчек так и не играл, вернувшись только в следующем сезоне. В Открытом чемпионате Австралии голландец во втором круге уступил немцу Райнеру Шуттлеру, который потом довольно неожиданно попал в финал турнира. По ходу сезона Крайчек отмечался победами над наслабыми соперниками — были побеждены уже тогда довольно сильные Николай Давыденко и Радек Штепанек, но глобальных успехов не было. На травяном турнире в Лондоне Крайчек обыграл Марка Филиппуссиса — 7-64, 6-3 и чеха Яна Вацека — 7-5, 2-6, 6-3, но в четвертьфинале Рихард не смог оказать второй ракетке мира, ветерану Андре Агасси достойного сопротивления и уступил — 1-6, 2-6. Обидно лишь, что битый им в Лондоне Филиппуссис через пару недель сумел обыграть в четвертьфинале Уимблдонского турнира Агасси и выйти в финал (где проиграл Федереру). Крайчек же был вынужден сначала сняться с Уимблдонского турнира, а через день и вовсе заявил о завершении своей карьеры из-за хронической травмы локтя. Сделал он это на турнире в Хертогенбосе аккурат перед стартом Уимблдона-2003, где в матче первого круга он уступил французу Оливье Мутису — 4-6, 6-74.
Из мира тенниса Рихард не исчез. Он продолжил заниматься своим благотворительным фондом, цель которого заключается в том, чтобы помогать детям из малообеспеченных семей заниматься спортом – прежде всего теннисом и футболом. Кстати, этот фонд существует ещё с 1993 года, а в 2000-м Крайчек получил за него награду имени Артура Эша "За человечность и благотворительность". В 2004 году Крайчек стал директором турнира ATP в Роттердаме, который в предыдущие годы выигрывали многие знаменитые теннисисты — в том числе и сам Рихард. Голландцу удалось сохранить на этом соревновании достаточно сильный состав по уровню участников это крупнейшее мужское состязание, которое проходит в феврале в европейских залах. Так, с момента его назначения список чемпионов пополнился Ллейтоном Хьюиттом, Роджером Федерером, Энди Марреем, Робином Сёдерлингом и Михаилом Южным. В 2008 году же, когда готовилась и осуществлялась глобальная реформа теннисного календаря, Роттердам вошёл в число турниров серии "500". А одно время Рихард претендовал на то, чтобы стать президентом ATP, заменив покидающего этот пост Адама Хельфанта.