Рик начинал барабанщиком в хард-роковой группе Give Way, из которой в 1984 году перешел в соул-коллектив FBI на роль ведущего вокалиста. В 1985 году на молодого певца обратил внимание один из ведущих продюсеров и композиторов 80-х годов Пит Уотерман и предоставил Эстли для работы свою студию PWL. В 1987 году Эстли и Очи Браун записали композицию «Learning То Live», а в качестве члена дуэта Rick & Lisa певец записал сингл «When You Gonna», который выпустила фирма RCA. Сильный и выразительный голос Эстли понравился руководству этой компании, и в том же году певца пригласили для участия в благотворительной акции, весь сбор от которой пошел в фонд помощи пострадавшим при аварии парома в Северном море. Его исполнение «Let It Be» высоко оценил автор песни Пол Маккартни, также участвовавший в акции, а сингл с ее записью возглавил хит-парад Великобритании. Также на первое место чартов вышел следующий сингл Эстли «Never Gonna Give You Up» — по итогам 1987 года эта пластинка стала самой продаваемой в Англии, и на ежегодной церемонии «Brits» Рик Эстли был признан лучшим начинающим артистом года.
Дебютный альбом Эстли «Whenever You Need Somebody» возглавил хит-парад страны и очень быстро преодолел миллионный тираж. Прошедшие в 1988 году гастроли певца в США носили характер фурора, причем репертуар Эстли оценили главным образом девочки-подростки и их бабушки, умиравшие от песен Фрэнк Синатра, чьи аранжировки послужили моделью для композиций англичанина. Два выпущенных в Америке сингла Эстли «Together Forever» и «Never Gonna Give You Up» возглавили чарты, и таким образом Рик Эстли стал первым иностранным исполнителем 80-х годов, две первых песни которого побывали на первой строчке американского хит-парада. В том же 1988 году Эстли стал также и самым транслируемым по американскому радио певцом. 7 синглов Эстли побывали в хитах Англии и 10 — в США.
Несмотря на великолепный голос, Рик Эстли стал мишенью для английских журналистов, рассматривавших певца лишь как марионетку в руках ловких продюсеров. Не желая более подвергаться критике, Эстли решил впредь устраивать свои дела самостоятельно и покинул продюсерскую фирму. После некоторого перерыва в 1991 году певец записал успешный альбом «Free», в записи которого приняли участие Элтон Джон и Марк Кинг из группы Level 42. В пластинку вошел сингл «Cry For Help», который написал и продюсировал сам Эстли, — песня вошла в Тор 10 Великобритании и США. К тому времени общий объем продаж записей исполнителя достиг почти 40 млн.
Альбом 1993 года «Body & Soul» такого успеха не имел, вероятно, в силу того, что певец решил уйти от традиционной для него поп-музыки и несколько ужесточил аранжировку.
После вынужденного восьмилетнего творческого простоя, Рик предпринял отчаянную попытку вернуться на вершину музыкального Олимпа, и на этот раз с совершенно новым альбомом «Keep It Turned On», выпущенным компанией Polydor в декабре 2001. Но чуда, увы, не произошло. Альбом и синглы с него, конечно же, попали в чарты, но не так высоко, как на это рассчитывали продюсеры, да и сам певец. Вполне возможно, что в отсутствии успеха можно винить отсутствие большой рекламной кампании. В новом альбоме мелодичные танцевальные композиции с весьма запоминающимися припевами чередуются с чувственными балладами. Из танцевальных треков особо следует отметить «Sleeping», несомненно, главный хит этого альбома, уже выходивший отдельным синглом и «Wanna Believe You», композицию, выполненную с весьма заметным влиянием disco-house, стиля пользующегося в последние годы заметным успехом на всех танцплощадках Европы.
В 2007 году в Интернете появилось видео, представленное как реклама ожидаемой в то время игры Grand Theft Auto IV. 25 миллионов человек просмотрели это видео, в котором вместо рекламы демонстрировался клип 1987 года на песню Рика «Never Gonna Give You Up». Впоследствии это дало начало интернет-мему, известному, как «рикроллинг» (англ. Rickrolling)