Фрипп родился 16 мая 1946 года в г. Уимборн Минстер (графство Дорсит, юго-запад Англии) в семье торговца недвижимостью. В 1957 г. Фрипп с матерью, совершая предрождественские прогулки, купили по случаю подержанную гитару. Роберт в течение трех месяцев пытался научиться играть сам, затем познакомился с пианисткой и учительницей музыки из Армии спасения Кэтлин Гартелл (Kathleen Gartell), которая за несколько недель объяснила ему азы музыкальной грамоты и порекомендовала в качестве учителя Дона Страйка (Don Strike), с которым он занимался три года. С 13 лет Фрипп играет в группе («Ravens»), а в 14 — сам начинает давать уроки игры на гитаре в школе Гартелл, а затем и на курсах при музыкальном магазине. По настоянию родителей с 16 лет Фрипп помогает отцу в делах фирмы и поступает в Борнмутский Колледж, где изучает экономику, экономическую историю и историю. Однако, проучившись полтора года с отличными оценками (и параллельно играя в ансамбле танцевальной музыки), Фрипп принимает решение о карьере профессионального музыканта.
В 1967 году Фрипп, откликнувшись на газетное объявление, знакомится с братьями Майклом и Питером Джайлзами, с которыми образует рок-фьюжн-группу «Giles, Giles and Fripp», не слишком успешную на концертах, но выпустившую в 1967-68 годах два сингла и альбом. После роспуска «Giles, Giles and Fripp» Фрипп и Майкл Джайлз формируют «King Crimson», состав которой в первый период существования (1969-74 годы) непрерывно менялся. «King Crimson» этого периода считается одним из основоположников жанра прогрессивного рока (хотя Фрипп неоднократно высказывал свой скепсис как по отношению к жанровому определению, так и по отношению к самому жанру). Параллельно с работой в «King Crimson» Фрипп участвует в ряде сторонних проектов. С Китом Типпетом (и другими участниками записей «King Crimson») он работает над проектами, далекими от рок-музыки, выпуская альбомы «Septober Energy» (1971 год) и «Ovary Lodge» (1973 год). В это же время он сотрудничает с группой «Van Der Graaf Generator», а также записывается на альбоме её лидера Питера Хэммилла (Peter Hammill). Совместно с Брайаном Ино Фрипп выпускает альбомы «No Pussyfooting» (1972 г.) и «Evening Star» (1974 год), на которых представлены результаты экспериментирования с новыми технологиями извлечения, генерации и преобразования звука. Ино познакомил Фриппа с системой задержки звука, которая используется последним до сего дня (под названием «фриппертроника»).
В 1974 году, после роспуска «King Crimson» образца семидесятых и завершения работы над вторым альбомом с Ино, Фрипп прерывает свою профессиональную карьеру в музыке. Он увлекается учением Георгия Гурджиева в интерпретации его ученика Джона Беннета, проводит некоторое время на семинарах Американского общества непрерывного образования (ASCE), основанного последним, и даже выполняет для Общества организационную работу. (Фрипп признает влияние учения и организационных практик, разработанных в Обществе, на свою деятельность (в частности, на школу «Гитарного мастерства»), однако в позднейшие годы старается дистанцироваться от учения и организационных структур последователей Гурджиева).
В 1976 году Фрипп возвращается к профессиональной работе в качестве студийного гитариста при записи первого студийного альбома Питера Гэбриэла, а затем участвует в гастролях в поддержку этого альбома (под псевдонимом Дасти Родс). В 1977 году по приглашению Ино Фрипп участвует в записи альбома Дэвида Боуи «Heroes». Затем он принимает участие в записи второго сольного альбома Гэбриэла и альбома Дэрила Холла «Sacred Songs». В этот же период Фрипп начинает записывать материал для своего собственного первого сольного альбома («Exposure», 1979 год), привлекая Ино, Гэбриэла, Холла, а также Питера Хэммила, Джерри Маротту, Фила Коллинза, Тони Левина (впоследствии — участника «King Crimson») и Терр Роше. После записи альбома он проводит малобюджетные «гастроли», выступая в американских клубах, музыкальных магазинах и на открытых площадках с «фриппертроникой». В это же время Фрипп участвует в записях и выступлениях групп «Blondie» и «Talking Heads» и продюсирует первый альбом трио «The Roches». Затем, в сотрудничестве с Бастером Джонсом, Полом Даскином и Дэвидом Бирном Фрипп выпускает второй сольный альбом «God Save the Queen/Under Heavy Manners» (1981 год). Параллельно он организует коллектив, который характеризует как «нововолновую гастрольную инструментальную танцевальную группу второго эшелона» под названием «League of Gentlemen», включающей Сару Ли, Барри Эндрюза и Джонни Тубада, просуществовавший в течение 1980-84 годов.
В 1981 году Фрипп и участник «King Crimson» образца семидесятых барабанщик Билл Бруфорд приглашают гитариста, вокалиста и поэта Адриана Белью и басиста Тони Левина и формируют в таком составе возрождённую «King Crimson», просуществовавшую по 1984 год и записавшую три альбома. Параллельно Фрипп записывает два альбома со своим старым другом Энди Саммерсом из группы «The Police». На альбоме «I Advance Masked» (1982 год) оба соисполнителя выступают в качестве композиторов, аранжировщиков и мультиинструменталистов; альбом «Bewitched» в большей степени представляет собой работу Саммерса с участием Фриппа и других привлеченных музыкантов.
После роспуска «King Crimson» образца восьмидесятых, Фрипп принимает приглашение Американского общества непрерывного образования в Клеймонт-Корте (шт. Западная Виргиния, США) провести семинар гитарного мастерства. «Гитарное мастерство» в последующие годы приобретает характер самостоятельной организационной структуры, через семинары которой прошли сотни участников. Из выпускников семинара образован коллектив «The League of Crafty Guitarists», выпустивший в разном составе (от 7 до 33 участников) несколько альбомов и породивший, в свою очередь, коллективы «California Guitar Trio» и «Gitbox». «Гитарное мастерство» включает обучение техникам собственно гитарной игры с использованием «нового стандартного строя» шестиструнной гитары, предложенного Фриппом (C-G-D-A-E-G, то есть по квинтам), физические и ментальные упражнения, образ жизни, сложившийся на семинарах, проводимых в разных странах.
В середине восьмидесятых Фрипп участвовал в записи двух альбомов Дэвида Силвиана, бывшего солиста весьма своеобразной глэм-рок-группы «Japan». В 1992 году они провели совместные гастроли в Японии и Италии, а в последующие два года записали пять альбомов, партии Фриппа на которых относятся к самым виртуозным и ярким его работам. К сотрудничеству с дуэтом были привлечены также басист Трей Ганн и ударник Пат Мастелотто, впоследствии вошедшие в состав возрождённой группы «King Crimson». В 1994 году Фрипп возобновил сольные записи с использованием усовершенствованного варианта «фриппертроники» (применяя цифровую вместо аналоговой задержки). В этой технике им записаны альбомы «1999 Soundscapes», «Radiophonics», «A Blessing of Tears», «That Which Passes», «November Suite» и «The Gates of Paradise».
В конце 1994 года группа «King Crimson» начала выступления и записи в новом составе, включавшем Фриппа, Белью, Бруфорда, Левина, Ганна и Мастелотто. На протяжении следующих десяти лет группа выступала и записывалась в составе «двойного трио», сокращенных составах (известных как «ПроеКкты») и, наконец, в качестве квартета Фрипп—Белью—Тони Левин —Мастелотто. В 2003-м году Фрипп в составе «King Crimson» (Фрипп—Белью—Ганн—Мастелотто) в первый и пока единственный раз посетил с гастролями Россию. Помимо участия в «King Crimson» Фрипп в девяностых годах—начале XXI века продолжает выпускать сольные альбомы и сотрудничать с другими исполнителями и коллективами.