Роберт был старшим сыном Вильгельма Завоевателя, короля Англии и герцога Нормандии, и его жены Матильды Фландрской. В качестве года рождения Роберта обычно указывают 1054 год, однако возможно, что он родился ещё в 1051 году. Из-за своего небольшого роста Роберт позднее получил прозвище «Куртгёз» («Короткие штаны»). Вильям Мальмсберийский и Ордерик Виталий упоминают в своих хрониках, что отец в насмешку называл Роберта «brevis-ocrea» (лат. короткий ботинок).
Поскольку наследники Мэна жили при его дворе, Вильгельм Завоеватель при первой же возможности обручил со своим старшим сыном и наследником Робертом, бывшего тогда ещё младенцем, Маргариту, сестру Герберта II, графа Мэна. Кроме того, Герберт, в 1060 году восстановленный в правах графа Мэна, признал Вильгельма своим наследником в случае, если он умрёт без потомства. Однако после смерти Герберта в 1062 году мэнская знать восстала против Вильгельма, опекуна Маргариты, и при поддержке графа Анжу Жоффруа III, признала в качестве своих правителей Готье, графа Амьена и Вексена, и его жену Биоту, дочь графа Герберта I (деда Герберта II). В ответ Вильгельм начал завоевание графства и в 1063 году опустошил графство, захватив его столицу Ле-Ман, а также Готье и Бьоту. Позже Вильгельм захватил и сжег город Майен. Готье и Бьота были помещены в заключение в замок Фалез, где умерли в том же году при невыясненных обстоятельствах. Смерть Готье с одной стороны помогла Вильгельму избавиться от конкурента в графстве Мэн, а с другой стороны убрала возможного претендента на английский трон. Поскольку Маргарита Мэнская неожиданно скончалась до официальной церемонии бракосочетания, их обручение позволило отцу Роберта выдвинуть претензии на Мэн. Вильгельм сам принял титул графа Мэна, а в 1063 году Роберт был объявлен графом Мэна, а Вильгельм Завоеватель ввёл свои войска на территорию графства. Присоединение Мэна и борьба за власть в Анжу обезопасили южные границы Нормандии и позволили Вильгельму в 1066 году начать завоевание Англии.
Перед отплытием в Англию Вильгельм добился от нормандских баронов признания Роберта своим наследником и принесения ему клятвы верности. Однако в 1068 году на престоле Анжуйского графства утвердился Фульк IV, который возобновил борьбу с Нормандией за обладание Мэном. В следующем году под влиянием анжуйцев в Мэне вспыхнуло восстание и юный Роберт был изгнан из страны. Началась длительная война между Вильгельмом Завоевателем и Фульком IV. Хотя к 1073 году Мэн был возвращён под власть нормандцев, их позиции там оставались крайне слабыми. По соглашению 1081 года Роберт сохранял титул графа Мэна, но приносил за него оммаж Фульку IV. В анжуйско-нормандских войнах за Мэн Роберт не проявил особых военных или административных талантов, наоборот, его нерешительность способствовала ослаблению центральной власти в регионе и выходу местных баронов из-под контроля герцога Нормандии.
Являясь наследником англонормандской державы, одного из сильнейших государств Западной Европы, Роберт не обладал реальной властью при жизни отца: Вильгельм Завоеватель не допускал сына к управлению и даже в Мэне, где Роберт считался самостоятельным монархом, контролировал все сферы государственной системы. Это вызывало недовольство Куртгёза. В 1078 году во время кампании по подчинению одного из южнонормандских баронов вспыхнул конфликт между Робертом и его младшими братьями Вильгельмом и Генрихом. Отец встал на сторону младших братьев. Оскорблённый, Роберт покинул расположение армии и попытался захватить Руан. Потерпев неудачу, он бежал во Фландрию к своему дяде по материнской линии Роберту Фризу. Свою помощь Куртгёзу в борьбе против отца предложил король Франции Филипп I. К концу 1078 года силы Роберта, поддержанные войсками французского короля, сконцентрировались в замке Жерберуа на восточной границе Нормандии. В ответ замок осадила крупная англо-нормандская армия Вильгельма Завоевателя. Хотя первоначально Вильгельм потерпел поражение, причём по легенде, он был даже ранен своим сыном, ему удалось разрушить альянс Филиппа I и Роберта и привлечь короля Франции на свою сторону. В 1079 году Жерберуа пал, а Роберт, вновь бежавший во Фландрию, согласился принять условия Вильгельма и примирился с отцом. Свою роль в примирении сыграла Матильда Фландрская, мать Роберта, которая скрытно от мужа оказывала материальную помощь сыну.
Весной 1080 года Роберт вернулся в Англию ко двору Вильгельма Завоевателя и уже летом возглавил английское вторжение в Шотландию. Войска Куртгёза дошли до Фолкерка и добились восстановления спокойствия на англо-шотландской границе. Здесь сыном Вильгельма была построена мощная крепость, позднее ставшая городом Ньюкасл. Мирные отношение с отцом продолжались, однако, недолго: в 1083 году, вскоре после смерти матери, Роберт вновь покинул двор своего отца. Следующие несколько лет он путешествовал по Франции, Германии и Фландрии, а в Италии пытался добиться руки Матильды, маркграфини Тосканы, но без успеха. В этот период Роберт вновь сблизился с королём Франции, который рассчитывал использовать Куртгёза в борьбе против его отца.
9 сентября 1087 года скончался Вильгельм Завоеватель. Перед своей смертью он завещал английский престол своему среднему сыну Вильгельму II Руфусу, отстранив таким образом Роберта Куртгёза от наследования. Лишить последнего прав на Нормандию, однако, Вильгельм Завоеватель не смог: здесь давно сложилась практика наследования по-старшинству, а нормандские бароны уже неоднократно приносили оммаж Роберту как преемнику Вильгельма. В результате единая англонормандская монархия, созданная в 1066 года, распалась. В ситуации, когда большинство английских магнатов владели земельными владениями в Нормандии, являясь тем самым вассалами двух монархов, это привело к серьёзному внутриполитическому кризису. В начале 1088 года значительная часть баронов Англии во главе с Одо, епископом Байё, восстала против Вильгельма Руфуса и обратилась к Роберту Куртгёзу с предложением английского престола. Роберт выслал для поддержки мятежников небольшой отряд под командованием Евстахия Булонского и Роберта Монтгомери, который укрепился в Рочестере, однако в результате энергичных действий Вильгельма II Рочестер был взят, а выступления в других областях Англии подавлены. Короля активно поддержало духовенство и англосаксонское население, и вскоре восстание потерпело поражение. Владения мятежников были конфискованы, а сами они были высланы из страны и нашли убежище в Нормандии. Восстание Одо, епископа Байё, стало первым эпизодом борьбы за наследство Вильгельма Завоевателя и восстановление единства англонормандской монархии.
В своём герцогстве Роберт, испытывая нужду в денежных средствах, начал активно раздавать земли своего домена крупным баронам. Его младший брат Генрих за 3000 фунтов серебра получил во владение Котантен и Авранш. Роберт Монтгомери завладел крупной территорией на границе Нормандии, Мэна и Перша. В стране воцарилась анархия и междоусобицы, бароны почти полностью вышли из-под контроля центральной власти и стали захватывать замки герцога. Этим воспользовался Вильгельм II, который путём подкупов привлёк на свою сторону некоторых баронов и гарнизоны крупнейших верхненормандских крепостей. В 1090 году в Руане вспыхнуло восстание против герцога, лишь с трудом подавленное отрядами Роберта Монтгомери. В январе 1091 года английские войска высадились в Нормандии. Союз Куртгёза с королём Франции не принёс реальных результатов, и нормандские феодалы стали в массовом порядке переходить на сторону Вильгельма II. В результате герцог Роберт был вынужден принять условия своего брата: по договору в Руане он уступил Вильгельму графства Э и Омаль, сеньории Гурнэ и Конш, а также города Шербур и Мон-Сен-Мишель. В обмен английский король согласился помочь Роберту в отвоевании Мэна, захваченного анжуйцами, и восстановлении власти герцога в его домене. Отряды Вильгельма и Роберта объединились против их третьего брата Генриха, который был изгнан из Котантена. В июле 1091 года король и герцог в Кане совместно начали процесс возвращения замков и земель, незаконно захваченных баронами. Более того, осенью 1091 года Роберт отправился вместе с братом в Англию, где принял участие в походе Вильгельма II в Шотландию.
Куртгёз вернулся в Нормандию в конце 1091 года. Он попытался продолжить наведение порядка в своих владениях, но не имел успеха. Отвоевание Мэна также было невозможно без помощи короля Англии. В конце 1093 года Роберт на королевском совете в Глостере обвинил Вильгельма II в невыполнении условий Руанского договора. В ответ в 1094 году король собрал армию и высадился в Нормандии с намерением подчинить себе герцогство. Вновь на сторону Вильгельма перешли часть нормандских городов и баронов, но его политические успехи были сведены на нет победами, которые одержали объединённые отряды Роберта и Филиппа I на поле боя. Вскоре, однако, король Франции отвёл свои войска, получив денежную субсидию от Вильгельма II. В 1095 году Вильгельм вернулся в Англию, оставив вместо себя в Нормандии младшего брата Генриха, который вновь захватил Котантен.
Ситуация в англо-нормандских отношениях кардинально изменилась в 1096 году. Роберт Куртгёз, воодушевлённый призывами Урбана II на Клермонском соборе, принял решение отправиться в крестовый поход в Палестину. Для финансирования этого мероприятия Роберт обратился за помощью к Вильгельму II. Братья заключили соглашение, согласно которому король Англии предоставлял Роберту займ в размере 10 000 марок серебром, в обеспечение которого Нормандия передавалась на три года в залог Вильгельму II. Получив денежные средства и собрав под своими знамёнами большое число нормандских баронов, Роберт Куртгёз в конце 1096 года отправился в Святую землю. Он избрал путь через Италию и в Диррахии соединился с отрядами Гуго де Вермандуа и Раймунда Тулузского. Во время похода Роберт активно участвовал в осадах и взятии Никеи, Антиохии и Иерусалима, под его руководством был захвачен один из гланых портов Сирии — Латакия. Благодаря своему мужеству герцог Нормандский заслужил значительное уважение крестоносцев. Позднее о нём был сложен целый цикл рыцарских романсов.
Пока Роберт находился в Палестине, Нормандия управлялась Вильгельмом II Руфусом. Власть английского короля была гораздо более жёсткой и деспотичной, и ему удалось восстановить работоспособность центральной администрации и усмирить баронов. Более того, возобновилась нормандская экспансия в южном направлении: в 1097 году Вильгельм вторгся во французскую часть Вексена, а в 1098 году предпринял поход в Мэн. Хотя Вексен подчинить не удалось — из-за энергичного сопротивления наследника престола Франции Людовика, — в Мэне нормандцам сопутствовал успех, и до конца жизни Вильгельма II это графство оставалось в орбите англонормандского влияния.
В конце 1099 года Роберт Куртгёз отправился в обратный путь из Палестины. Остановившись в Южной Италии, он женился на Сибилле, дочери богатого апулийского графа Жоффруа де Конверсана, племянника Роберта Гвискара. Приданое оказалось достаточным, чтобы выкупить Нормандию из залога. Вильгельм II не был готов возвращать герцогство, а 2 августа 1100 году он был убит во время охоты в Нью-Форесте.
Известие о смерти брата застало Роберта Куртгёза в Салерно, где он лечился от ран, полученных в крестовом походе. Роберт немедленно объявил себя королём Англии, однако престол захватил его младший брат Генрих I, который уже 5 августа 1100 году был коронован в Вестминстере, пока Роберт не успел заявить о своих правах на трон. Прибыв к сентябрю в Нормандию, Роберт стал подготавливать вторжение в Англию. Претензии Куртгёза поддержала значительная часть английских баронов, которые подняли восстание против Генриха I. 21 июля 1101 году армия Роберта высадилась в Портсмуте и начала продвижение к Лондону. Однако Генриху I удалось разбить по-одиночке мятежников и добиться поддержки английского духовенства и низших слоёв населения. У Алтона войска Роберта и Генриха встретились. Опасаясь поражения, Куртгёз пошёл на переговоры. В соответствии с заключённым соглашением, Роберт отказался от претензий на английский престол в замен уплаты Генрихом I ежегодной субсидии в 3000 марок. Генрих I также возвратил Роберту все свои земли в Нормандии, за исключением крепости Домфрон.
Хотя по условиям договора сторонники герцога получали амнистию, в течение следующих двух лет Генрих I постепенно добился их изгнания и конфискации владений. Тем временем в Нормандии возобновилась борьба между Робертом и крупными баронами, во главе которых стоял Роберт Монтгомери. Герцогу не удалось одержать победы, и в стране вновь воцарилась феодальная анархия. Это благоприятствовало планам английского короля. Раздавая денежные субсидии и выступая защитником церкви от беззаконий баронов, Генриху I удалось создать в герцогстве проанглийскую партию. Он также заключил договоры о союзе с соседними государствами — Фландрией, Анжу, Бретанью и королём Франции. Роберт Куртгёз оказался в изоляции и был лишён возможности вербовки рыцарей в свою армию. На стороне герцога остались только некоторые бароны (Роберт Монтгомери и Вильгельм де Мортен), а также граф Мэна. В 1104 году Генрих I высадился в Домфроне и вынудил брата уступить ему графство Эврё. В следующем году англичане захватили Котантен, разрушили Байё и взяли Кан. Попытки Роберта примирится с Генрихом не увенчались успехом.
Летом 1106 года войска Генриха I, поддержанные наёмными отрядами из Анжу и Бретани, осадили крепость Таншбре к востоку от Авранша. На помощь крепости подошла основная армия герцога Роберта, который решил дать генеральное сражение. 28 сентября 1106 года численно превосходящие войска короля Англии наголову разгромили нормандцев. Большинство сторонников герцога погибло, а сам Роберт, а также Эдгар Этелинг и граф де Мортен попали в плен. Победа при Таншбре стала решающей в многолетней борьбе за наследство Вильгельма Завоевателя: Нормандия была завоёвана англичанами и единство англонормандской монархии было восстановлено.
После своего пленения Роберт Куртгёз был увезён в Англию. Сначала он находился в замке Дивайзис в Уилтшире, затем был перемещён в Бристоль и, наконец, в Кардифф. Условия содержания были относительно сносными: герцог обеспечивался надлежащим питанием, одеждой, ему были позволены некоторые развлечения. В Кардиффе Роберт, по всей видимости, выучил валлийский язык, поскольку ему приписывается небольшая лирическая поэма, написанная на этом языке. В ней содержится строка, характеризующая душевное состояние герцога: «Горе ему, что он недостаточно стар, чтобы умереть». В неволе Роберт провёл двадцать восемь лет, до самой смерти.
10 февраля 1134 года Роберт Куртгёз скончался. Он был похоронен в церкви монастыря Святого Петра в Глостере, в настоящее время — Глостерский собор.
От Сибиллы де Конверсано (ок. 1080—1103), дочери Годфрида Старшего, графа Конверсано и племянника Роберта Гвискара, Роберт Куртгёз имел одного ребёнка — Вильгельма Клитона, который также претендовал на престол Англии и Нормандии, но стал графом Фландрии. У Роберта Куртгёза также было по крайней мере двое незаконнорождённых детей: Ричард, скончавшийся на охоте в Нью-Форесте в 1099 году, и дочь, вышедшая замуж за Элиаса де Сент-Санса, графа д’Арк, в будущем ставшего воспитателем Вильгельма Клитона.
В отличие от своих младших братьев Роберт Куртгёз не отличался жестокостью и грубостью, наоборот, современники отмечали его добродушность, приветливость и весёлость. Хотя эти качества привлекали к нему любовь народа, в жёстких условиях борьбы за престол, войн с баронами и внешними противниками они не способствовали эффективному управлению страной. Роберт легко поддавался влиянию и позволял себя увлечь в авантюрные предприятия. В стремлении овладеть английским престолом он не отличался настойчивостью и системностью, что предопределило его поражение. В ходе крестового похода Роберт проявил заметное личное мужество и героизм. Однако его щедрость доходила до того, что он не мог отказать просящим, в результате чего земельные владения и замки домена герцогов Нормандии вскоре после вступления Куртгёза на престол были розданы местным баронам, а сам он окружил себя придворными, приятными в общении, но не имеющими влияния в стране. В своей политике Роберт шёл по пути «наименьшего сопротивления», что привело Нормандию к серьёзному внутреннему кризису и резкому ослаблению центральной власти.