Роберт Индиана родился в Нью Касле, Индиана, позднее переехал в Индианаполис, где закончил Arsenal Technical High School. В 1954 он переехал в Нью-Йорк, где присоединился к поп-арт движению. Роберт Индиана обратился к образам коммерческой графики, смешивая их с экзистенциализмом, что привело к тому, что сам художник назвал «скульптурные стихи».
В 1958 он изменил свою фамилию (Кларк) на Индиана. В 1961 начал серию картин, изобразительный ряд которых близок графическому дизайну и американской рекламе. Порой затрагивая потребительские тенденции или политические эксцессы в американской культуре, образы Индианы сочетают текст, числа и цветовые поля с четкими контурами.
Первая персональная выставка Роберта Индианы в Нью-Йорке прошла в 1962 в галерее Stable Gallery. Его популярный знак «Love» был впервые реализован как живопись в 1966, а позднее повторен в различных медиа, включая скульптуру и почтовые марки, став настоящей поп-иконой 1960-х. С 1978 Индиана живет и работает в Vinalhaven, Мэн.
Самая известная работа художника — изображение английского слова LOVE (любовь), написанного прописными буквами с повернутой буквой O. Это изображение, впервые появившееся на рождественской открытке МоМА в 1964 году, в 1973 году было напечатано на восьмицентовой почтовой марке Почтовой службы США. Позже слово LOVE было выполнено в виде объектов, установленных во многих городах мира