Поступил в Гарвардский университет (1943), но оставил его ради военной службы и в 1944—1945 гг. находился в составе американских частей в Бирме и Индии. Получил диплом бакалавра искусств только в 1955 году. Жил в Гватемале, Канаде, на испанском острове Мальорка (1951—1955).
Один из основателей поэтической группы «Чёрная гора». В течение ряда лет редактировал журнал «Блэк маунтин ревью». Участвовал в антивоенном движении 60-х годов. С 1966 года был преподавателем Университета Баффало. Среди его друзей были Чарльз Олсон, Аллен Гинзберг, художник Джексон Поллок. Крили автор ряда поэтических сборников стихов, романа «Остров» и сборника рассказов «Золотоискатели».
По мнению российского критика Антона Нестерова, «с грамматикой прежде всего и „работал“ Крили в 50-е — 60-е годы, заставляя ее обнажать свои смыслы и из каркаса, несущего речь, превращаться в само наполнение этой речи, в ее смыслы».
На русский язык стихи Роберта Крили переводили Аркадий Драгомощенко, Василий Кондратьев, Ирина Машинская, Александр Стесин и другие.