Уроженец Канзас-Сити в Миссури, Олтмен обучался в иезуитских школах. В 18 лет призван в действующую армию как пилот. За время службы в Индонезии совершил полсотни боевых вылетов на бомбардирщике. После демобилизации учился на инженера в университете Миссури. Запатентовал аппарат для татуирования собак с целью их идентификации.
В свободное время Олтмен написал нуаровый сценарий «Телохранитель», по которому режиссёр Ричард Флейшер в 1948 г. снял фильм. Вдохновлённый этим успехом, Олтмен перебрался в Нью-Йорк, где некоторое время пытался зарабатывать на жизнь писательством. В 1950-е г. вернулся в родной Канзас-Сити, где в последующие годы снял 65 короткометражных документальных лент, в основном по заказам корпорации Calvin.
В 1955 г. Олтмен достиг договорённости с местными банкирами о финансировании художественного фильма «Правонарушители» по собственному сценарию. Фильм не имел успеха. Его следующий художественный фильм последовал только в 1969 году, когда наступала эра Нового Голливуда. К этому времени Олтмен стал востребованным телережиссёром, снял несколько серий антологии «Альфред Хичкок представляет».
В мир большого кино Олтмен пришёл сравнительно поздно. Ему было 45 лет, когда в 1970 г. «Золотая пальмовая ветвь» Каннского фестиваля была присуждена его чёрной комедии «Военно-полевой госпиталь». Фильм мгновенно сделал его режиссёром первой величины. Лента была принята на ура не только в Европе, но и в Америке, заработав 6 номинаций на «Оскар». Крупнейшие студии пытались заинтересовать многообещающего режиссёра коммерческими проектами, однако Олтмен их отверг и подтвердил свою репутацию «белой вороны», неожиданно для всех обратившись к экспериментальному сюрреализму (фильм «Брюстер Маклауд»).
Одной из отличительных черт олтменовского стиля 1970-х были многослойные, перехлёстывающиеся диалоги (зачастую сымпровизированные прямо на съёмочной площадке) и постоянное экспериментирование со звуком. К числу высших достижений Нового Голливуда принадлежат исторический фильм «Маккейб и миссис Миллер» (1971), в котором с позиций натурализма пересматриваются знакомые штампы голливудского вестерна, и многофигурная фреска о мире кантри-музыки «Нэшвилл» (1975), претендовавшая на «Оскар» в 5 номинациях. Как и «Военно-полевой госпиталь», эти два фильма внесены в Национальный реестр наиболее значительных фильмов в истории США.
После мистического артхауса «Три женщины» (1977) Олтмен с каждым новым фильмом пробовал свои силы в разных жанрах. Его работы конца 1970-х столкнулись с непониманием как голливудского истеблишмента, так и широкой публики. В фильмах тех лет задействована сплочённая актёрская команда (Генри Гибсон, Кит Кэррадайн, Шелли Дюваль и др.). Провал музыкальной комедии «Попай» с Робином Уильямсом (1980) вынудил Олтмена закрыть собственную студию Lion’s Gate и порвать с Голливудом. В течение 1980-х режиссёр в основном работал в бродвейских театрах, пробовал свои силы в документалистике, много времени проводил в Европе.
В 1992 году Олтмен высказал свои критические мысли о Голливуде в фильме «Игрок». Сняться в нём бесплатно согласились 66 знаменитостей, включая Брюса Уиллиса и Джулию Робертс. Следующий фильм, «Нарезка кадров» (1993), был снят на основе коротких рассказов Раймонда Карвера. На Венецианском фестивале этот фильм был удостоен «Золотого льва». Кинопресса объявила «Нарезку кадров» самой сильной работой Олтмена со времени «Нэшвилла».
В следующем фильме Олтмена «Высокая мода» (1994) приняли участие многочисленные суперзвёзды прошлых лет, как европейские, так и голливудские, включая Софи Лорен и Марчелло Мастроянни. Этот фильм о мире высокой моды получил разгромные отзывы и вовлёк режиссёра в ряд судебных разбирательств. Череда коммерческих и критических неудач конца 1990-х была прервана исторической лентой «Госфорд-парк» (2001), собравшей целое созвездие блестящих актёров британской театральной выучки. «Госфорд-парк» номинировался на «Оскар» за лучший фильм и был удостоен премии за лучший сценарий.
Олтмен умер 20 ноября 2006 года в возрасте 81 года в медицинском центре «Сидарз-Синай» в Лос-Анджелесе. Смерть наступила в результате осложнений, вызванных ростом раковой опухоли. Незадолго до этого ему был вручён почётный «Оскар» за вклад в развитие кинематографа.
Несмотря на огромное разнообразие и неровность его фильмов, имя Олтмена ассоциируется главным образом с «саркастическими групповыми портретами того или иного социального или профессионального слоя». Так, в «Высокой моде» его мишенью становится экстравагантный мирок парижских кутюрье и модных показов, в «Госфорд-парке» — оторвавшаяся от реальности британская аристократия предвоенного периода, в «Труппе» — застывший в XIX веке мир классического балета.
Сюжетная информация подаётся Олтменом ненавязчиво, через периферийные диалоги, которые порой наслаиваются друг на друга. Мир его фильмов переполнен звуками, образами, персонажами и сюжетными линиями. Главный герой, как правило, отсутствует либо тонет в массе второстепенных персонажей. Противники олтменовской натуралистической манеры обвиняли режиссёра в пренебрежении законами сюжетосложения, считая некоторые его ленты драматургическими рыхлыми, порой даже бессвязными.