На Играх 1904 в Сент-Луисе Стэнглэнд участвовал в прыжке в длину и в тройном прыжке. В обоих дисциплинах он занимал третьи места с результатами 6,88 м и 13,36 м соответственно, выиграв в итоге две бронзовые медали.