Мать Уайатта, Хонор Уайатт, работала журналистом на BBC, а отец, Джорж Эллидж занимался организационной психологией, он присоединился к семье только когда Уайатту было около 6 лет. Подростком Уайатт жил с родителями в Лиддене недалеко от Дувра, где он учился играть на барабанах, беря уроки у американского джазового барабанщика Джорджа Нейдорфа.
В 1962 году Уайатт и Нейдорф переехали на Майорку, где поселились недалеко от того места, где жил поэт Роберт Глейвз. В следующем году Уайатт вернулся в Англию и присоединился к коллективу «Daevid Allen Trio» с Дэвидом Алленом и Хью Хуппером. Впоследствии Аллен вернулся во Францию, и Уайатт с Хуппером основали группу «The Wilde Flowers» совместно с Кевином Айерсом, Ричардом Синклером и Брайаном Хуппером. Изначально Уайатт был в «The Wilde Flowers» барабанщиком, но вскоре после ухода Айерса он стал ещё и солистом.
В 1966 «The Wilde Flowers» распалась, Уайатт совместно с Майком Ретледжем, Кевином Айерсом и Дэвидом Алленом основали группу «Soft Machine», где Уайатт был одновременно барабанщиком и солистом, необычное сочетание для рок-группы.
В 1970, после многочисленных гастролей, трёх выпущенных альбомов и возрастающих внутренних разногласий в «Soft Machine», Уайатт выпустил свой первый сольный альбом «The End of an Ear», в котором проявил себя не только как солист, но и как мультиинструменталист.
Годом позже Уайатт покинул «Soft Machine». В это время он сотрудничал с фьюжн-группой «Centipede», участвовал в качестве барабанщика в живом концерте «New Violin Summit» (проходящем в рамках Берлинского Джазового Фестиваля (со скрипачами Жаном-Люком Понти, Доном «Сахарным Тростником» Харрисом, Майклом Урбаньяком и Нипсо Брантнером, гитаристом Терри Рипделом, клавишником Вольфганом Даунером и басистом Невилом Уайтхедом). Кроме того, он основал собственную группу «Matching Mole» (каламбур, созвучно с «machine molle», перевод на французский 'Soft Machine'), практически инструментальную. Записав 2 альбома, «Matching Mole» была уже готова приступить к записи третьего, но 1 июня 1973 года во время вечеринки, нетрезвый Уайатт выпал из окна третьего этажа. У него парализовало всю нижнюю часть тела, вследствие чего он был прикован к инвалидному креслу. 4 ноября того же года «Pink Floyd» отыграли два благотворительных концерта в один день в лондонском театре «Rainbow» в поддержку «Soft Machine» и Джона Пила. Эти концерты принесли Уайатту ?10 000.
Болезнь вынудила Уайатта покинуть проект «Matching Mole» и попрощаться с карьерой рок-ударника, (хотя он продолжал играть на барабанах и перкуссии в джазовой манере, не используя, однако, ноги). Его сольная карьера началась стремительно. С друзьями-музыкантами (в числе которых Ник Мэйсон из Pink Floyd, Майк Олдфилд, поэт Айвор Катлер и гитарист группы Henry Cow Фред Фрит), он выпустил сольный альбом «Rock Bottom», с восторгом встреченный публикой. Позднее в том же году он выпустил сингл — кавер-версию песни группы The Monkees «I’m a Believer», которая заняла 29 место в британском хит-параде. Появление Уайатта, прикованного к инвалидному креслу, в передаче «Top of the pops» с синглом «I’m a Believer» было охарактеризовано как «неподходящее для семейного просмотра», что стало серьёзным аргументом для продюсеров. Уайатта попросили впредь появляться в обычном кресле. Его следующий сингл, баллада в стиле регги, римейк хита Криса Эндрюса «Yesterday Man», был готов к выходу в студии «Вирджин», но в последнюю минуту был отложен в долгий ящик, «руководитель „Вирджин“ посчитал этот сингл скорбным, лишив таким образом Уайатта возможности его выпустить».
Следующий сольный альбом Уайатта, Ruth Is Stranger Than Richard, был в более джазовой манере, чувствовалось влияние free jazz (альбом Орнетта Коулмана) и африканской музыки. Среди приглашённых музыкантов был Брайан Ино, исполняющий партии на гитаре синтезаторе и «антиджазовом лучевом ружье прямого действия» (англ. «direct inject anti-jazz ray gun»).
До конца 70-х Уайатт участвовал в качестве приглашённого музыканта в разнообразных проектах. Он отметился в альбоме «Henry Cow» «Henry Cow Concerts»), работал с «Hatfield and the North», Карлой Блей, Ино, Майклом Мэнтлером, и гитаристом «Roxy Music» Филом Манзанерой, внеся вокальный вклад в запись заглавного трека «Frontera» и дебютного альбома Манзанеры «Diamond Head» 1975 года выпуска. Его сольные работы времен ранних 80-х становились все более и более политизированными. Уайатт стал членом Британской Коммунистической Партии. В 1982 последней в череде кавер-версий политической направленности стала его интерпретация песни «Shipbuilding» Элвиса Костелло, посвященной Фолклендской войне (Nothing Can Stop Us), занявшая 36 место в британском хит-параде и 2 место среди треков этого года в «Festive Fifty» Джона Пила.
К конце 80-х, после участия в разнообразных иных проектах, таких как «News from Babel» и запись японского исполнителя Рюити Сакамото, Уайатт и его жена Альфреда Бенж уехали в Испанию, чтобы провести там творческий отпуск. Их возвращение в 1991 году ознаменовалось выходом альбома «Dondestan», который многие считают лучшей работой Уайатта со времен «Rock Bottom». Его альбом 1997 года «Shleep» был также высоко оценен. В 1999 Уайатт принимал участие в записи второго альбома «Nido» итальянской певицы Кристины Дона. А летом 2000 года вышел его первый мини-альбом Goccia, где Уайатта можно было увидеть в видеозаписи заглавного трека. Уайатт внес вклад в запись композиций «Masters of the Field», «The Highest Gander», «La For?t Rouge» и «Hors Champ», саундтрека к нашумевшему фильму 2001 года «Птицы». Его можно было найти в разделе «Специальные возможности» DVD-диска. Кроме того, Уайатт был отмечен кино-композитором Бруно Куле как оказавший на него большое влияние в молодости.
В июне 2001 Уайатт курировал фестиваль Мелтдаун, в ходе которого выступил с Дэвидом Гилмором с композицией «Comfortably Numb». Эта запись вошла в DVD-альбом Гилмора «David Gilmour In Concert».
В январе 2003, радио BBC Four выпустило программу «Free Will and Testament», содержащую записи Уайатта совместно с музыкантами Айаном Мейдманом, Лиам Геноки, Энни Уайтхед и Дженет Месон, а также интервью с Джоном Пилом, Брайаном Ино, Энн Уайтхед, Эльфи и самим Уайаттом. А позднее в том же 2003 вышел альбом «Cuckooland», номинированный на премию «Mercury Music Prize».
В 2004 Уайатт и Бьорк записали совместно композицию «Submarine» для её пятого альбома «Med?lla».
"Он живёт в Лауфе, Линкольншир, и его оборудование находится в его собственной спальне, где он и записывает свои альбомы. Мы принесли туда G4 и Pro Tools и как-то ночью записали песню. Он совершенно экстраординарный исполнитель. Перед тем, как мы расстались, он настоял на том, чтобы оставить нам шкалу собственного голоса, где он пел во всех тональностях. У него потрясающий диапазон — 5 или 6 октав. Уайатт действительно интересен тем, что каждая из его 6 октав разительным образом отличается от остальных, имеет собственный характер. Мы и впоследствии использовали эту шкалу при записи «Oceania». Сам Уайатт называл её «Уайаттрон», " — Бьорк, Xfm, 25 августа 2004 года
В 2006 Уайатт играл с Дэвидом Гилмором в его новом релизе «On an Island». Он пел и исполнял партии на корнете и перкуссии в песне «Then I Close My Eyes». Уайатт участвовал в качестве приглашённого исполнителя в серии концертов Гилмора в Роял Альберт Холле, исполняя соло на корнете для той же песни. Эта запись сохранилась на DVD и Blu-ray альбомах «Remember That Night», выпущенных в 2008. Также он читал отрывки из романа Харуки Мураками для альбома Макса Рихтера «Songs from Before».
В 2006 Уайатт объединился со Стивом Нивом и Мюрей Теодори для работы над оперой «Добро пожаловать в Голос». Уайатт работал над созданием образа «Друга», одновременно пел и играл на маленькой карманной трубе. «Добро пожаловать в Голос» — опера в одно действие, происходящее на улице перед зданием оперного театра. Партию Уайатта писали в домашней студии Фила Манзанеры в Северном Лондоне. Опера выпущена в мае 2007 студией «Дойче Граммофон» В записи участвовали также Барбара Бонней, Стинг, Аманда Рукрофт, Элвис Костелло, Натали Манфрино, Бродский Квартет, Сара Фулгони, Нед Ротенберг, Энтони Куиссада, Марк Рибо, Стив Нив и Мюриел Теодори.
В марте 2007 стало известно что Уайатт работает над новым сольным альбомом под названием «Comicopera». Он вышел в октябре 2007 на студии «Domino Records», крупной звукозаписывающей компании, сотрудничающей с такими звёздами инди-рока, как Arctic Monkeys, Pavement, Neutral Milk Hotel и Эллиотт Смит.
В 2008 студия «Domino» перевыпустила альбомы Уайатта «Drury Lane», «Rock Bottom», «Ruth Is Stranger Than Richard», «Nothing Can Stop Us», «Old Rottenhat», «Dondestan», «Shleep», мини-альбомы и «Cuckooland» на CD и виниле.
В мае 2009 Уайатт участвовал в записи альбома «Вокруг Роберта Уайатта» Французского национального джазового оркестра.
В июне 2009 «Гардиан» задала Уайатту вопрос, кого из ныне живущих музыкантов он считает величайшим. Он назвал джазового музыканта Гилада Ацмона, который, по его словам, «родился в Израиле, который я предпочитаю называть оккупированной Палестиной».
Вскоре термин «уайаттинг» появился в блогах и музыкальных изданиях. Он означал исполнение удивительных, необычных композиций на «вертушках» в пабах, досаждая другим посетителям.
«Гардиан» однажды процитировало Уайатта: «Я думаю, это действительно забавно. А меня появление этого слова сделало довольно известным». Однако когда его спросили, делает ли он подобное сам, Уайатт ответил: «О, нет. Я действительно не люблю беспокоить людей, однако зачастую, когда я веду себя естественно, это кого-нибудь смущает».