Учился в архитектурной школе Принстонского университета (1947—1950) и Американской академии в Риме (1954—1956). Работал в архитектурных фирмах О.Стонорова (Филадельфия), Э.Сааринена (Блумфилд-Хиллс, штат Мичиган) и Л.Кана (Филадельфия). В 1964 открыл (вместе с Дж. Раухом) собственную фирму (совладелицей которой стала в 1967 и жена Вентури, Д. С. Браун). С 1980 — это фирма «Вентури, Раух & Cкотт Браун». В последние десятилетия фирма активно занималась также выставочным и мебельным дизайном. С 1957 Вентури активно работал как педагог, будучи профессором Пенсильванского университета.
Его книги «Сложности и противоречия в архитектуре» (1967) и «Уроки Лас-Вегаса» (1972) наравне с работами Ч.Дженкса заложили теоретическую основу постмодернизма в архитектуре. Работы Роберта Вентури в современном архитектуроведении считают не менее значимыми и этапными для современной архитектуры, как для своего времени были работы Ле Корбюзье.
Теория «крова с декорацией на нем», поиск противоречий в архитектуре модернизма, пересмотр идеалов модернизма и обращение внимания архитекторов к поп-арту — вот одни из многих нововведений Вентури. Он проводит пересмотр традиций модернизма (а вместе с ними и традиций всей предыдущей культуры, основанных на безоговорочной вере в науку и прогресс) и дает определение новой архитектуры, которая должна последовать после модернизма, выявляет ее основные черты (декор, функция как декор, новый эклектизм, основанный на прямом цитировании самых разных источников в одном произведении, ироничное переосмысление модернизма).
Развивая свою теорию, Р. Вентури проводит интересные и иногда неожиданные сравнения, чтобы пояснить свое определение архитектуры и показать, как именно он к нему пришел. Для этого он сравнивает Рим и Лас-Вегас, абстрактный экспрессионизм и поп-арт, Витрувия и Гропиуса, Мис ван дер Роэ и «Макдоналдс», Скарлатти и Битлз. Сами сравнения характеризуют подход Вентури как постмодернистский: он легко смешивает все времена, стили и жанры (Витрувий рядом с Гропиусом, музыка классическая и популярная и т. д.), чтобы выразить идею архитектуры постмодернизма, для которой уже нет разницы между прошлым и настоящим, между культурами (глобально — Америка-Европа-Восток), всё — пространство для извлечения цитат.
Рассматривая Рим, Вентури говорит об увлеченности американских архитекторов Римом в 50-е годы как историческим городом, но так как их сознание еще было тесно связано с модернистским, то в Риме (очарованные его мощной эмоциональной силой), они видели не символизм, но абстрактные композиции того места и времени. В результате, когда они стали проектировать в Америке свои пьяццы, то создавали сухие конфигурации композиционных элементов — формы и текстуры, рисунка и цвета, ритмов, акцентов и масштабных соотношений. Чтобы воспринять уроки Рима, архитекторы должны были пройти уроки символизма Лас-Вегаса, что, по мнению Вентури, произошло в 60-е годы. Символизм Лас-Вегаса — это символизм поп-арта, который открывал снова ценность изобразительности в искусстве, приведя градостроителей, таким образом, к мысли об ассоциации, как элементе архитектуры. Они также показали ценность обыденных и общепринятых элементов, помещая их в новое окружение, в новый контекст на разных уровнях для достижения новых значений, постигаемых наряду с их старыми значениями.
Сопоставляя Скарлатти и Битлз, Вентури говорит о вкусах современного человека, о том, что он одновременно может слушать классическую музыку и поп-музыку, а соответственно, что современный человек эклектичен во вкусах и предпочтениях. Вопрос, возникающий при этом у Вентури, заключается в том, что почему тогда этому же человеку не может нравиться «поп-архитектура»? Ответ он видит в том, что человек цепляется за старомодные идеи об архитектуре в целом. Одна из этих идей заключается в том, что существует один доминирующий и верный канон вкуса в культуре, и что любое искусство, в котором не следуют этому канону — низшее.
Вентури предпочитает в архитектуре гибридные, искривленные, неопределенные, традиционные, противоречивые, двусмысленные формы; он стремится найти жизненность (для которой характерна хаотичность), богатство значений и он говорит о том, что «меньше — это скука» (ср. Мис ван дер Роэ: «меньше — это больше»). Архитектуру модернизма он упрекает в цельности, прямолинейности, простоте, ясности, безликости и скучности.