По результатам интернет-опроса, проведенного ФИФА в 2000-м году, занял 4-е место в списке лучших игроков XX столетия (после Марадоны, Пеле и Эйсебио). В 2004-м году вошёл в список «ФИФА 100». Один из самых популярных игроков в истории итальянского футбола.
После окончания карьеры футболиста занимается благотворительностью. С 2002 года — Посол доброй воли ФАО. Лауреат награды «World Peace Award» 2010.
Роберто Баджо родился в Кальдоньо, близ Виченцы, в семье, где было 7 детей. Он начал свою карьеру в клубе «Виченца» в 1981 году, куда попал благодаря заметившему его скауту Антонио Моро. в Серии С1 в 1981 году. С сезона 1982/1983 Баджо начал выступать за основной состав «Виченцы».
«Фиорентина» приобрела его в 1985 году, и за время, проведённое во Флоренции, он стал культовой фигурой для всех местных болельщиков, почитающих его как одного из величайших футболистов в истории клуба.
Вопреки протесту фанатов, был продан в «Ювентус» в 1990 году за 25 миллиардов итальянских лир ($19 млн), рекордную по тем временам трансферную сумму. В ответ на высказывания болельщиков Баджо заявил: «Я был вынужден принять приглашение».
В 1993 году он выиграл свой первый европейский клубный трофей — вместе с «Ювентусом» был завоёван Кубок УЕФА. Его выступление принесло ему титулы Лучшего игрока мира и Футболиста года в Европе.
Баджо выиграл своё первое скудетто с «Ювентусом» в сезоне 1994/95. После конфликта с тренером «бьянконери» Марчело Липпи игрок был продан в «Милан». В первом же сезоне Баджо помог своему новому клубу выиграть Серию А, став первым футболистом, выигрывавшим «скудетто» два года подряд с разными командами.
В 1997 году Баджо перешёл в «Болонью», желая доказать всем, что его рано списали со счетов, и, забив 22 мяча за сезон, был включён в стартовый состав итальянской сборной на чемпионате мира 1998 вместо Джанфранко Дзолы.
После чемпионата мира, в 1998 году Роберто Баджо подписал контракт с миланским «Интером». Первый сезон Баджо, постоянно имея место в составе, провел достаточно ровно. Год спустя клуб возглавил Марчело Липпи, с которым футболист не ладил со времён Ювентуса. Это привело к тому, что Баджо потерял место в основе клуба, а после и в национальной сборной. В автобиографии Баджо впоследствии написал, что Липпи умело «подавлял» его только за то, что он отказался указать тренеру на то, какие из футболистов «Интера» негативно о нём отзывались. Завершающим вкладом в историю побед клуба стали два гола, забитые Баджо в ворота «Пармы» в матче на розыгрыш последней путевки в Лигу Чемпионов. Всего же за время выступления в «Интере» Роберто Баджо сыграл 58 матчей, в которых 15 раз поражал ворота соперника.
После двух лет в «Интере» игрок перешёл в гораздо менее титулованную «Брешию». Несмотря на серьёзную травму, он сумел восстановиться к концу сезона. Однако тренер сборной Джованни Трапаттони не включил его в заявку на чемпионат мира 2002. Болельщики и специалисты критиковали его за это решение: Италия вылетела, не дойдя даже до четвертьфинала, вопреки всем грандиозным планам.
Баджо продолжил выступление в «Брешии» вплоть до 2004 года, когда объявил о завершении карьеры. Свою последнюю игру он сыграл 16 мая на «Сан-Сиро» против «Милана». На 88-й минуте наставник «Брешии» Джанни де Бьязи заменил Баджо, позволив ему получить заслуженные аплодисменты трибун, которые были заполнены до отказа. За свою карьеру Роберто Баджо забил 205 мячей в Серии А, что делает его шестым по счёту бомбардиром в истории турнира. Впереди него — Сильвио Пиола, Гуннар Нордаль, Джузеппе Меацца, Жозе Альтафини и Франческо Тотти.
Свой трехсотый гол легендарный игрок забил 16 декабря 2002 года в домашнем матче «Брешии» против «Пьяченцы» (3:1). Он стал первым игроком за более чем 50 лет, достигшим этой отметки, — впереди только Пиола (364) и Меацца (338).
Футболка Баджо с номером 10 была навсегда изъята из употребления в «Брешии».
Свой первый матч сыграл 16 ноября 1988 года со сборной Голландии в Риме. Последняя игра 28 апреля 2004 года со сборной Испании в Генуе.
Чезаре Мальдини, главный тренер национальной команды, на чемпионате мира 1998 заявлял, что появление на поле в одном составе двух ярких игроков атакующего плана, — Роберто Баджо и Алессандро Дель Пьеро, — исключено: «Появление их обоих на поле не соответствует моим тактическим схемам». По словам самого Баджо, Мальдини делал ставку на Дель Пьеро: «Позиция Мальдини предельно ясна: Дель Пьеро — первый. Поэтому если я буду играть, буду счастлив. Если сяду на скамейку запасных, буду просто доволен». В двух первых матчах группового этапа чемпионата мира 1998, со сборными Чили и Камеруна, в стартовом составе составе выходил Роберто Баджо (это было обусловлено тем, что Дель Пьеро, едва оправившийся от травмы, был не в форме). Пенальти, реализованный Баджо за пять минут до окончания матча с чилийцами, позволил итальянцам избежать поражения. Дель Пьеро заменил Роберто Баджо в матче против Камеруна на 65 минуте при счёте 1—0; несмотря на то, что за оставшиеся 25 минут итальянцы поразили ворота соперника ещё дважды, Дель Пьеро себя никак особенно не проявил. Однако, Чезаре Мальдини на третий, заключительный матч группового этапа против Австрии в стартовом составе выпустил Дель Пьеро, оставив Баджо на скамейке запасных. Молодой форвард отметился голевой передачей и на 72 минуте уступил своё место Баджо, который за минуту до конца основного времени забил гол, оказавшийся победным. В 1/8 финала против Норвегии Баджо вновь остался на скамейке запасных, не выйдя даже на замену. Итальянцы одержали победу 1—0, продемонстрировав весьма неубедительную игру. Однако, в матче четвертьфинала против Франции Мальдини опять выпустил в стартовом составе Дель Пьеро вместо Баджо. Дель Пьеро в очередной раз не справился с ролью лидера атак сборной и на 67 минуте уступил своё место Баджо. Эта замена сделала игру Италии гораздо более впечатляющей, и Баджо имел отличную возможность, чтобы поразить ворота Фабьена Бартеза, однако промахнулся. Не сумев забить, «Скуадра адзурра» проиграла в серии послематчевых пенальти (сам Роберто Баджо свой одиннадцатиметровый удар реализовал) и покинула турнир. Позже Чезаре Мальдини принёс Баджо свои извинения за то, что не позволил ему выйти в стартовом составе, чего он заслуживал.
Роберто Баджо, забив в сумме 27 голов за 56 матчей в национальной сборной, стал пятым по результативности футболистом за всю её историю. Он единственный итальянский футболист, отметившийся голами сразу в трех Чемпионатах Мира. Всего их девять, что делает Баджо лучшим бомбардиром Италии в финалах чемпионатов мира наряду с Кристианом Вьери и Паоло Росси.
Свой прощальный матч Баджо сыграл 28 апреля 2004 против Испании.
Он является автором автобиографии Una porta nel cielo («Мяч в небе», или «Ворота»). В ней рассказывается о многих конфликтах с тренерами.
Баджо известен как Il Divin Codino (Божественный хвостик) за особенный стиль своей прически, связанный, прежде всего, с вероисповеданием футболиста.
В свой 40-й день рожденья (18 февраля 2007) открыл новый веб-сайт для общения с болельщиками.
Летом 2010 г., вслед за поражением сборной Италии на очередном чемпионате мира, был назначен техническим директором Федерации футбола Италии, ответственным за работу с молодежью и поиск новых талантов.
18 июля 2011 года Баджо получил лицензию профессионального тренера 2-й категории, которая даёт право работать главным тренером клубов Лиги Про (бывш. Cерия С) и ниже, быть вторым тренером клубов Cерий А и В либо возглавлять молодёжные составы клубов, принимающих участие в чемпионате Италии среди молодёжных команд (Campionato Nazionale Primavera). Вместе с Роберто обладателями аналогичной лицензии стали Эмильяно Биджика, Уильям Виали, Серджо Вольпи, Леонардо Колуччи, Франческо Коцца, Фабио Моро, Паоло Негро, Луис Оливейра, Луиджи Пьянджерелли, Серджо Поррини, Себастьяно Сивилья, Андреа Соттил, Андреа Тароцци, Иван Юрич и другие бывшие игроки.
Женат на Андреине Фабби. Трое детей: Валентина (родилась в 1991 году), Маттиа (родился в 1994 году), Леонардо (родился в 2005 году).