Р.Фрай был сыном судьи, из старинной квакерской семьи. Образование получил в Королевском колледже Кембриджского университета. В студенческие годы совершил поездку в Париж и в Италию, где изучал искусство старых итальянских мастеров. В начальный период своего творчества Р.Фрай специализировался на пейзажной живописи.
В 1906 году он становится куратором нью-йоркского Метрополитен-музея. В том же году открывает для себя живопись Сезанна и начинает интересоваться современным французским искусством. В 1910 году Фрай организует в лондонской галерее Графтон выставку Мане и постимпрессионисты. Несмотря на критические замечания прессы, Фрай устраивает в 1912 году вторую выставку постимпрессионистского искусства, на которой, наряду с современными английскими художниками, были представлены работы Матисса и фовистов, Пикассо и Ж.Брака. В своей художественной, организаторской и литературной деятельности Р.Фрай нашёл поддержку со стороны меценатки леди Оттолайн Моррелл, бывшей некоторое время его любовницей.
В 1913 году Фрай создаёт дизайн-ателье Omega Workshops, в котором работали также такие художники, как Дункан Грант, Уильям Робертс, Ванесса Белл.
Р.Фрай входил в группу Блумсбери, общество-клуб английской интеллектуальной элиты. В 1940 году в свет вышла художественная биография Р.Фрая, созданная писательницей Вирджинией Вулф.
Зимный пейзвж (1914)
Портрет Вирджинии Вулф (1917)
Натюрморт с цветами
Женщина на софе (Нина Хэмнетт), (1915)
Натюрморт (1915)
Лодки в порту
Вю де Касси (1925)
Река и тополя (1912)
Портрет Эдит Ситвелл (1918)
Портрет Нины Хэмнетт (1917)