Учился на отделении русской и славянской филологии Тартуского университета в 1980—1986 годах, затем в аспирантуре (1986—1988). Старший преподаватель кафедры русской литературы (1988—1993). Защитил диссертацию на степень magister artium «Пространственная модель лирики Тютчева и Лермонтова» (1992). С 1993 года лектор кафедры русской литературы. С 2008 года доцент кафедры русской литературы. В 2000 году защитил докторскую диссертацию «Лирический фрагмент Тютчева: Жанр и контекст».
Живёт в Тарту, Эстония.
Один из пионеров российского интернета. Автор гипертекстового интерактивного произведения «РОМАН» (октябрь 1995; программирование Леонид Делицын и Дмитрий Манин) и интерактивной литературной игры «Сад расходящихся хокку» (с 1997, совместно с Дмитрием Маниным), «Страницы русского поэта А. С. Пушкина» (1999).
С января 1998 года вёл еженедельную колонку «Бессрочная ссылка» в «Русском журнале». С 1999 года — главный редактор гуманитарного сайта «Ruthenia». С апреля 2000 года был редактором раздела «Net-культура» в «Русском журнале», с лета 2004 года вёл еженедельную колонку «Понедельник» при содействии членов одного из сообществ Живого журнала.
Начал вести «Живой журнал» на русском языке в феврале 2001 года, став одним из первых русскоязычных пользователей этого сервиса сетевых дневников (под именем пользователя , ныне блог не активен), и именно он первым обратил внимание других авторов, благодаря чему его считают основателем «русского ЖЖ». Осенью 2007 года обновление «Живого журнала» было прекращено.
В сентябре 2007 года в качестве «Главного эксперта» был приглашен на сервис Google Вопросы и ответы, где отвечал на вопросы обычных пользователей Интернета.