Дженкис начал заниматься игрой на пианино в 4 года, когда получил игрушечный синтезатор в подарок на Рождество. Именно на этом инструменте он научился играть простые мелодии, и играл с друзьями. Все еще ребенком он получил Yamaha PSR-500. В возрасте семи лет он пробовал брать уроки игры на пианино у учителя, который в будущем его изнасиловал воспользовавшись его беспомощностью.После этого случая Дженкис научился комбинировать и "накладывать" музыку на своей йамахе и начал играть в жанре хип хоп. В школе он играл в группе marching band, и из-за того, что он не умел играть по нотам, руководитель группы разрешил Дженкису писать свои собственные партии для пианино, "подыгрывая" на городских выступлениях. Руководитель группы поощрял то, чтобы Дженкис играл по нотам, но Дженкис продолжал играть на слух.
После того как друг показал Рональду FL Studio , он "загорелся ею". С 2003 года под псевдонимом "Big Cheez" он начал выкладывать свои мелодии и рэп в Интернет. Также под этим именем в 2005 году он выпустил альбом Straight Laced by Fish. В 2006-м Дженкис начал выкладывать свои видео на YouTube, чтобы просто развлекать людей. Но позже он начал выкладывать видео, которые были связаны с музыкой. Он осознал, что та "глупость", которую он показывал, помогла ему "не чувствовать себя как остальные позеры". Одним из примеров является видео, в котором Рональд показывает людям "как круто щелкать пальцами". Его видео ввели моду среди интернет-видеоманов надевать шляпу и приветствовать зрителей фирменным "Hello Youtubes". Ролики быстро набирали популярность, но основной прорыв случился когда Bill Simmons с ESPN.com прорекламировал Дженкиса и попросил его записать тему для подкаста. В 2007 Рональд самостоятельно выпустил свой первый студийный альбом под названием Ronald Jenkees. В это время его видео на ютубе продолжала охватывать популярность. В июне 2009-го, Рональд участвовал в STS9 альбоме "Peaceblaster: The New Orleans Make It Right Remixes," выпустив ремикс "Beyond Right Now".
31-го июля 2009-го, Дженкис объявил через свой аккаунт на Twitter , что выпустил второй альбом, Disorganized Fun, который размещён на его сайте. Сейчас он доступен в MP3 формате, а также на дисках.
Дженкис создает разнообразную музыку от техно до рок-н-ролла, используя пианино, синтезаторы и разнообразные программы для создания и редактирования аудио на ПК. Также он пишет и рэп. Благодаря интернет-популярности, становится сложно определить его стиль в рамках обычных параметров культуры и географии.
Его музыка (пост-модерновый коллаж популярной музыки 70-х) нашла своего слушателя с выходом в широкую массу (интернет, в основном - YouTube). Его разумный подход к совмещению клавиш и разнообразных звучаний синтезатора обогащает его музыку. Например, в "Guitar Sound", с его второго альбома "Disorganized Fun", основной инструмент - это, как всегда, синтезатор, но полностью со звуком электрогитары. Это производит уникальную интерпретацию жанра рок-н-ролл, но примерно в 3:15 он переключается на более электронный звук и перемещает песню в некий техно или транс под влиянием рок-оперы. На некоторых видео на ютубе он использует гармонику для "медленных" песен, показывая свою готовность и возможность поэкспериментировать с разными звуками и стилями.
Рональд Дженкис принимал участие в Paste Magazine, колонках Bill Simmons на ESPN.com, и на G4 телевизионном шоу Attack of the Show!. Недавно, Дженкис дал интервью на Fox Business Network.