Дебютировал в октябре 1988 года. Выступал в 1-м среднем весе. В начале карьеры (с 1990 по 1999 годы) колесил по всему миру, так как не имел интереса со стороны зрителей. Это объяснется не зрелищным стилем - техничный бокс с постоянным джебом и отсутствие нокаутирующего удара.
В августе 1994 года вышел на чемпионский бой против обладателя титула по версии WBA Хулио Сезара Васкеса. Это был странный бой. Васкес 5 раз посылал Райта в нокдаун, но большого преимущества в бою не имел. Тем не менее, за счет снятых баллов за падения, Райт проиграл.
В мае 1996 года Райт вышел на бой против чемпиона в 1-м среднем весе по версии WBO Бронко Маккарта. Райт победил раздельным решением.
В августе 1998 года Рональд Райт отправился в ЮАР на бой с небитым намибийцем Харри Саймоном. В равном бою Райту присудили победу большинством голосов судей. Однако через некоторое время, когда он уже переодевался в раздевалке, ему сообщили, что произошла ошибка - на самом деле победил большинством голосов победил Саймон. Так как Райт не был известен в мире, то скандала не получилось.
В марте 1999 года Уинки в элиминаторе нокаутировал Деррика Грэхема.
В декабре 1999 года Райт встретился с звездой американского бокса непобежденным нокаутером чемпионом в 1-м среднем весе по версии IBF Фернандо Варгасом. Это был 1-й бой Варгаса, в котором он не смог нокаутировать противника. Мало того, Райт имел преимущество в бое, однако судьи большинством голосов неожиданно отдали победу Варгасу. После объявления результата зал недовольно загудел. На карте Харольда Ледермана значилась победа Райта, на карте Ларри Мерчанта - ничья. После этого спорного поражения Райта заметили в США, и он далее выступал только у себя на родине.
В июне 2000 года состоялся Райт вышел на элиминатор против старого знакомого Бронко Маккарта. На этот раз Райт победил соперника единогласным решеним.
В октябре 2001 года Райт уверенно переиграл по очкам чемпиона по версии IBF Роберта Фрейзера.
В феврале 2002 года Уинки нокаутировал Джейсона Папиллиона.
В сентябре 2002 года Райт в 3-й раз вышел против Бронко Маккарта. Маккарт был дисквалифицирован в 9-м раунде за постоянные удары ниже пояса.
В 2003 году Райт успешно защитил свой пояс чемпиона против Хуана Карлоса Кандело и Анхеля Эрнандеса.
В марте 2004 года состоялся бой за звание абсолютного чемпиона мира в 1-м среднем весе между чемпионами по версии IBF Рональдом "Уинки" Райтом и версиям WBC и WBA Шейном Мосли. Райт уверенно за счет джеба победил по очкам.
В ноябре 2004 года состоялся реванш между Райтом и Мосли. На этот раз Райт выиграл большинством голосов. После этого боя Райт поднялся в средний вес.
В мае 2005 года он встретился в элиминаторе с еще одной звездой мирового бокса пуэрториканцем Феликсом Тринидадом. Райт за счет джеба доминировал весь бой. Удары Тринидада в основном приходились в блок. В конце 9-го раунда Тринидад ударил Райт в резинку трусов. Рефери снял за это с пуэрториканца очко. После боя Тринидад заявил об уходе из бокса.
В декабре того же года состоялся еще один отборочный бой между Рональдом Райтом и Сэмом Солиманом. Райт победил по очкам.
В июне 2006 года Рональд Райт вышел на бой против чемпиона мира в среднем весе по версиям WBC и WBO Джермена Тейлора. Тейлор выбрасывал большее количество ударов, но Райт успешно защищался за счёт блока. К концу боя у Тейлора закрылся правый глаз. По окончании поединка мнения судей разделились - была объявлена ничья. Неофициальный судья Ледерман выставил счёт 114-114. Ничья получилась и у комментатора Ларри Мерчанта. Недовольный вердиктом судей, Райт покинул ринг, не дав послематчевого интервью телеканалу HBO.
В декабре 2006 года Райт встретился с Айком Куартеем. В конце 2-го раунда Райт провел несколько ударов в голову противника, и тот, слегка зацепившись за ногу Райта, упал на колени. Рефери отсчитал нокдаун. Куартей не согласился с ним. В середине 7-го раунда Райт провёл встречный левый кросс в голову противника. Куартея повело, и он едва не упал. Однако рефери, прервал поединок и отсчитал нокдаун. Райт победил единогласным решением судей.
В июле 2007 года Райт вышел на ринг против Бернарда Хопкинса. Бой прошёл в промежуточной категории — между 2-м средним весом и полутяжёлым. Поединок был равным. В начале 3-го раунда Хопкинс, оттолкнувшись от канатов, врезался головой в левую бровь противника. У Райта сразу же открылось кровотечение. Рефери приостановил бой и напривил Райта в доктор. Врач разрешил продолжить бой. Хопкинс весь бой действовал на грани фола — клинчевал и бодался головой. Рефери делал устные замечания, но ни разу не оштрфовал его. По окончании поединка судьи единогласным решением отдали победу Бернарду Хопкинсу. Неофициальный судья телеканала HBO Харольд Ледерман счёл, что бой закончился вничью.
После 21-месячного перерыва Уинки Райт встретился с Полом Уильямсом. Бой проходил в рамках средней весовой категории. Райт проиграл вчистую. Двое судей отдали Райту только 5-й раунд, а третий судья все раунды отдал Уильямсу.