Кондратий Федорович Рылеев родился 18 сентября 1795 года в дворянской, но очень бедной семье. Его отец, подполковник в отставке Рылеев Федор Андреевич, управляющий князя Голицына, характер имел крутой и не делал разницы между казармой и собственным домом. Когда Кондратию исполнилось пять лет, его мать, Анастасия Матвеевна, поняла, что хорошего от мужа ждать не приходится и, пытаясь уберечь ребенка от жестокости отца, купила село Батово в Петербургской губернии и порвала отношения с отцом Рылеева. Желая дать мальчику военное образование, в 1801 году Анастасия Матвеевна определила шестилетнего сына в кадетский корпус (на отделение для малолетних).
Уже в юношеские годы Рылеев показал себя целеустремленной личностью, человеком вдумчивым, способным и, к тому же, имеющим наклонности к поэзии. Шуточная поэма Рылеева «Кулакиада» (направленная на эконома корпуса Боброва) долгое время веселила кадетов.
В девятнадцать лет Рылеев окончил кадетский корпус в звании офицера артиллерии. Он принимал участие в действиях русской армии в 1814 – 1815 годах за границами Российской империи. Есть легенда, что Рылеев, находясь в Париже, из чистого интереса посетил гадалку, и она предсказала ему гибель от петли – понятно, что молодой офицер ни в коей мере не поверил предсказательнице…
По окончании войны рота, к которой был приписан Рылеев, дислоцировалась в Воронежской губернии. В отставку Рылеев вышел в чине подпоручика, в 1818 году, а год спустя, в 1819, страстно влюбился в Наталью Михайловну Тевяшеву, дочь помещика из Воронежа, и вскоре женился на ней. Молодая чета Рылеевых переехала в Петербург, где Кондратий поступил служить чиновником палаты уголовного суда. В те времена в Петербурге было полно различных обществ, и Рылеев примкнул к одному из них, носившему название «Вольное общество любителей российской словесности». Кроме того, он вступил в масонскую ложу «Пламенеющая звезда».
Рылеев пытался в этот период всерьез заняться литературной деятельностью и написал несколько статей и стихотворения, которые издаются в журналах «Сын Отечества», «Соревнователь просвещения», «Благонамеренный» и «Невский зритель». Стихотворение «К временщику» удивило, если не сказать – поразило современников Рылеева неслыханной дерзостью – мишенью этого стихотворения был сам грозный Аракчеев.
В 1821 году Кондратий Федорович Рылеев избирается заседателем в уголовную палату от дворянства и быстро приобретает популярность в обществе как поборник справедливости, отказывающийся от взяток. Как и многие талантливые, но наивные люди, Рылеев считал, что даже один честный и благородный человек способен изменить окружающих людей и сделать справедливой и честной деятельность целого отделения гражданской службы. На счету Рылеева множество добрых дел, так как, работая в суде, он всегда вставал на сторону несправедливо притесняемых и обездоленных людей. В Естественно, что, находясь в Петербурге, Рылеев не мог не общаться и с литературным миром столицы. Он подружился с Марлинским, Булгариным и Пушкиным. Рядом с такими столпами Рылееву казалось неудобным выказывать свои наклонности, но, тем не менее, он не переставал писать стихи никогда.
Зимой 1924 года Рылеев получил ранение во время дуэли, причиной которой стало оскорбление князем Шаховским сестры Рылеева. Дуэли в то время были делом обычным, и участие в поединке никак не повлияло на карьеру. Весной Рылеев переходит на работу в канцелярию Российско-американской компании и знакомится с графом Н. С. Мордвиновым и М. М. Сперанским. В это время в доме Рылеева часто происходят литературные собрания, на одном из которых и появилась идея издания ежегодного альманаха. Идея была реализована Рылеевым и Бестужевым – появился альманах «Полярная звезда». Он издавался в течение трех лет, и именно на его основе позже был создан «Московский телеграф».
Еще в 1823 году Рылеев вступил в «Северное общество» и стал активным его членом. Это общество образовалось на базе «Союза общественного благоденствия» и с самого своего основания носило острую революционную направленность. Уже через год Рылеев избирается директором «северного общества». Рылеев пропагандирует идеи демократизма и настаивает на возможности вступления в общество для мещан и купцов. Предполагалось, что результатом деятельности станет освобождение крестьян от крепостной зависимости и безвозмездное наделение их землей. Однако столь же активно Рылеев противостоял кровавым мерам насаждения власти, которые пропагандировали декабристы. В противовес декабристам Рылеев высказывал идею республики, а не конституционной монархии, и считал, что форму правления Россией должно определить народное Учредительное собрание, а не тайное общество. Задача же тайного общества, по мнению Рылеева, - лишь добиться выборов в Учредительное собрание. Именно Кондратий Федорович высказал мысль о том, что нет смысла убивать царскую семью – это вызовет слишком негативную реакцию других королевских домов Европы. Гораздо проще посадить монархов на корабль и вывезти прочь из России.
В конце ноября 1825 года из Таганрога пришло известие о кончине императора Александра I. Члены «Северного общества» не ожидали подобного поворота, но момент был слишком удобен и полностью исключал вопрос об убийстве царя, которое наверняка не одобрили бы ни в обществе, ни в народе. Члены общества решают революционное выступление приурочить именно ко времени междуцарствия. Но в эти дни Рылеев болеет ангиной. Заговорщики собираются у него дома под предлогом желания проведать больного и проводят свои совещания. Сам Рылеев в военном выступлении принять участия не мог – не только по причине болезни, но и из-за того, что являлся штатским. 14 декабря утром он явился на Сенатскую площадь, какое-то время провел в толпе, а потом ездил по столице и пытался найти сочувствие восставшим в различных полках.
Рылеев был арестован следующей после восстания ночью и помещен в 17-й каземат Алексеевского равелина. Допрос Рылеева проводил лично Николай I. Рылеев не скрывал своей причастности к восстанию, и император, оценив благородство заключенного, разрешил ему вступить в переписку с женой и даже позволил одно свидание. Во время допросов Рылеев был прямодушен, тверд и даже брал на себя всю ответственность за попытку военного переворота. Он стал одним из пяти декабристов, которых Верховный суд лишил всех званий (поставил вне разрядов) и приговорил к смерти через четвертование. Средневековая казнь была заменена милостивым указом императора на казнь через повешение.
12 июля 1826 года приговоренных переводят в камеры смертников, а 13 июля состоялась казнь.
Хотя Пушкин признал Рылеева как состоявшегося поэта, сам Кондратий Федорович относился к своему творчеству много скромнее. Это делает честь поэту – тем более что его патриотические баллады и поэмы стали частью литературного наследия России XIX века. Но все же время показало, что Рылеев был прав, называя себя «не поэтом, а гражданином». Мало кто читает теперь его стихи – ведь в историю он вошел не литературным деятелем, а как один из руководителей декабрьского восстания на Сенатской площади, отдавший жизнь за свободу российского народа.