Родом из мещан местечка Комаргродка Ямпольского уезда Подольской губернии (ныне Комаргород Винницкой области Украина). В юности поступил в надворную милицию местного владельца князя Четвертинского. Благодаря своим способностям вскоре стал сотником.
Затем в 1734 году во время гайдамацкого восстания в Подолии, он примкнул к нему. Стал гайдамацким ватажком (от слова ватага) в середине XVIII ст., но вместо того, чтобы вести борьбу с угнетавшей народ шляхтой, ограбил в собственную пользу несколько местечек.
Когда восстание было усмирено, бежал на Запорожскую Сечь. Там, узнав, что польский региментарь Малинский обнародовал амнистию бывшим участникам восстания и призывал их на польскую службу по найму для усмирения дальнейших крестьянских восстаний, Савва Чалый явился один из первых в 1736 году с повинной, принес требуемую присягу полякам и получил чин полковника полка, составленного из раскаявшихся гайдамаков. Вел активную борьбу с бывшими товарищами по восстанию 1734 года.
В 1738 он перешел в частную службу к владельцу Немирова, коронному гетману Иосифу Потоцкому, в качестве полковника казаков его надворной милиции. Потоцкий, желая обеспечить и поощрить верность Саввы, отдал ему в пожизненное владение два села в окрестности Немирова и поручил ему защиту от гайдамаков своих обширных владений.
Савва не только ревностно преследовал и отражал отряды гайдамаков, но стал врываться в запорожскую территорию, разорял и грабил запорожские зимовники и в 1740 году даже разрушил Бугогардову паланку на правом берегу Днепра и сжег бывшую в ней церковь.
Эти действия Чалого вызвали у запорожцев и гайдамаков желание мести; один из бывших товарищей его, гайдамацкий ватажок Игнат Голый, собрал небольшой отряд и в день Рождества 1741 г. внезапно ночью окружил дом Саввы в селе Степашках и убил полковника.
Всё сочувствие малорусского народа было на стороне Гнатки Голого. Этот факт, произведший на современников сильное впечатление, и послужил сюжетом народной песни, благодаря которой имя Саввы Чалого и сохранилось в народной памяти.
Сложеные исторические песни о С. Чалом, получили большое распространение в Малороссии; сохранились и предания о кровавой расправе Игната Голого с С. Чалым.