Саймон родился в еврейской семье в Хиллингдоне, Большой Лондон, Англия. Он вырос в Борн-Энде, Бакингемшир, и окончил среднюю школу Royal Grammar School. Когда ему было 15, его отец, Уильям, скончался от опухоли головного мозга. Мать Саймона, психотерапевт Линда, живёт в Борн-Энде.
В 2000 году Монджек стал продюсером, сценаристом и режиссером фильма второй категории, драмы «Two Days, Nine Lives» с Люком Госсом и Сиенной Гиллори. В 2006-м году он приложил руку к сценарию байопика «Я соблазнила Энди Уорхола» о жизни актрисы и модели Иди Седжвик, ставшей музой суперзвезды андеграунда 60-70-х.
Однако режиссер картины Джордж Хикенлупер утверждал, что Монджек не имел никакого отношения к фильму «Я соблазнила Энди Уорхола». Режиссер рассказал, что Саймон подал глупый иск против создателей картины, предъявив ложные претензии по поводу того, что его сценарий был попросту украден. Сам же английский сценарист все отрицал, в том числе и слова Хикенлупера о том, что Саймон фактически держал его и других членов команды фильма в заложниках.
В одном из интервью в программе 'E! News' в 2007 году Монджек рассказал, что запланировал экранизацию романа Д. М. Томаса «Белый отель» о Зигмунде Фрейде, где главную роль сыграет Бриттани Мёрфи. Однако проект так и не был реализован.
В 2005 году был выдан ордер на арест Саймона по обвинению в мошенничестве с кредитными картами, которое позднее было снято с него. В 2006 году банковский дом 'Coutts & Co.' выиграл иск против Монджека, и тот был выселен из четырёх домов стоимостью 470 тыс. долларов. В феврале 2007 года англичанин был арестован и девять дней провел в тюрьме, находясь под угрозой депортации, так как срок его визы в Соединенных Штатах на тот момент истек.
Одно время в 2004 году Монджек встречался со старшей дочерью кандидата в президенты США от Демократической партии Джона Керри, Александрой. Он женился на звезде британского телевидения Симоне Бьен в ноябре 2001 года в Лас-Вегасе, но через пять месяцев они уже жили раздельно и развелись в 2006 году.
Саймон в 2006 году встретил актрису Бриттани Мёрфи (1977—2009), и в апреле 2007 года пара поженилась на закрытой еврейской церемонии в своём доме в Лос-Анджелесе, как на том настоял жених. До брака они даже не заявили о своей помолвке и редко появлялись на публике.
20 декабря 2009 года его супруга внезапно умерла в своём доме. СМИ написали, что сердце Мерфи остановилось из-за приёма наркотиков на VIP-вечеринке у российского бизнесмена Игоря Десятникова, хотя он сам заявил, что ничего подобного не было. Позднее раскрылась реальная причина кончины актрисы — пневмония с развитием железодефицитной анемии и интоксикация медицинскими препаратами.
Счастливая пара прожила вместе всего два с половиной года. Монджек обвинил в смерти супруги студию Warner Bros. и даже хотел подать на её представителей в суд. Он считал, что внезапная смерть Бриттани была вызвана стрессом, когда ей было отказано участвовать в озвучке мультфильма «Делай ноги 2». Но, как утверждает Warner Bros., её героиня, пингвин Глория, просто не была прописана в сценарии сиквела, и Мёрфи прекрасно об этом знала.
Саймон Монджек был обнаружен в бессознательном состоянии 23 мая 2010 года около 21:25, у себя в спальне, в доме в Голливуде. Его нашла мать Бриттани Мерфи, Шэрон, она и вызвала скорую помощь. Брайан Хамфри, представитель Монджека, сообщил, что на вызов выехала бригада медиков, которая в 21:45 зафиксировала смерть сценариста. Мать Саймона рассказала, что у мужчины были проблемы с сердцем, но он отказывался проводить операцию. Позже выяснилось, что не в больном сердце было дело, Саймон скончался от пневмонии, как и его супруга, за странными совпадениями последовало расследование смерти звёздной четы.
Департамент здравоохранения Лос-Анжелеса предположил, что причиной смерти супругов, стал грибок, вызвавший пневмонию. Именно схожие обстоятельства смерти супругов сделали версию о заражении грибком основной. Зараза была обнаружена в доме Бриттани и Саймона, после этого все предположения подтвердились. Интересный факт: до супругов в этом доме жила Бритни Спирс, стало быть несчастный случай мог произойти с ней, если бы она не переехала.