Мать — Джиллиан Розмари (урождённая Смит), — государственная служащая; отец — Джон Генри Бекингем, — джазовый музыкант и продавец клавишных инструментов. Родители развелись, когда Саймону было семь лет. Саймон принял новую фамилию матери (Пегг) после её повторного замужества. Пегг изучал в Бристольском университете драму, а его диссертация носила название «Марксистский краткий обзор популярного кино семидесятых и главных рассуждений».
В 1993 году Саймон переехал в Лондон и начал выступать как артист стендап комедии. Несколько раз провалившись, он перешёл на телевидение, где снялся в Asylum, Six Pairs of Pants, Faith in the Future, Big Train and Hippies. С 1998 по 2004 год Пегг регулярно появлялся в программе The 99p Challenge на радиостанции BBC Radio 4. В 1999 году он стал одним из создателей ситкома «Spaced», за появление в котором был номинирован как лучший новый комик на British Comedy Award. К этому проекту Саймон привлёк своего лучшего друга, Ника Фроста. Успех к комедийному дуэту пришел после выхода в апреле 2004 года романтической зомби-комедии «Зомби по имени Шон», где сценаристами выступили Саймон и режиссёр фильма Эдгар Райт.
Пегг проходил кастинг на фильм «Реальная любовь», но роль отошла Роуэну Аткинсону. В 2006 году Пегг и Райт завершили свой второй фильм — «Типа крутые легавые», выпущенный в феврале 2007 года, где также принял участие Ник Фрост. В 2007 году Саймон снялся в фильмах «Спокойной ночи» и «Беги, толстяк, беги».
Также Пегг и Фрост появились вместе в роуд-муви «Пол: Секретный материальчик», где их герои колесят по Америке вместе с инопланетянином. В 2009 году Саймон исполнил роль инженера Монтгомери Скотта в фильме «Звёздный путь».
Пегг, Фрост и Райт собираются снять фильм «Край света», завершив, таким образом, свою трилогию «Кровь и мороженое» (где первыми двумя фильмами были «Зомби по имени Шон» и «Типа крутые легавые»).
Саймон Пегг женат на Морин МакКэнн. Свадьба прошла 23 июля 2005 года в Глазго, шафером жениха был Ник Фрост.