Шон Пол родился в Кингстоне, Ямайка 8 января 1973 в обеспеченной семье, и провел свои первые года в Верхнем Сент-Эндрю, в нескольких милях к северу от Кингстона. Его предки жили на Ямайке на протяжении нескольких веков: отец происходил из португало-еврейской семьи, мать — из смешанной карибско-китайской (на Ямайке существует множество диаспор с давней историей). Многие из родственников Шон Пола, в том числе и родители, профессионально занимались плаванием: его дед был в первой профессиональной сборной Ямайки по водному поло, его отец также выступал за сборную образца 1960-х и плавал на дальние дистанции, а его мать была отличным пловцом на спине. Шон также выступал за сборную (юношескую) в возрасте от 13 до 21 года, когда он променял спорт на музыкальную карьеру. Он учился в "Wolmers High School for Boys", "Belair High School" и "the College of Arts, Science and Technology", известный теперь как "технологический университет", где обучался в торговле с целью стать управляющим в гостинице. Мать Шона, будучи художницей, с малых лет прививала сыну любовь к искусству и музыке. Она мечтала, чтобы ее отпрыск получил классическое музыкальное образование по классу фортепиано, но мальчик отчаянно сопротивлялся такой форме обучения. Он не хотел исполнять то, что было написано другими, пусть даже и великими композиторами. Юный Шон не хотел учиться читать по нотам. И будущему музыканту удалось убедить мать, что в его голове рождаются песни, и он мечтает исполнять именно то, что напишет сам.
Отец Шона Пола много лет был знаком с гитаристом местной рэгги-группы Кэтом Куром, он-то и сделал сыну небольшую протекцию, дав послушать Куру демозаписи своего отпрыска. Музыкант, разглядев в юноше серьезный потенциал, пригласил его к сотрудничеству. Именно Кэт Кур стал для Шона Пола первым учителем, обучая его тому, как писать песни и какие именно песни надо писать, чтобы стать популярным на Ямайке и в других странах. Как показало время, молодой музыкант мог писать неординарные песни и об ординарных вещах. Так Шон Пол стал участником регги — команды Third World. Группа спродюсировала несколько демозаписей Шона, однако дело шло медленно, и только через пару лет молодой музыкант оказался в звукозаписывющей студии вместе со своим новым менеджером. Вдобавок, для последнего это был первый опыт работы в таком качестве.
Впервые Шон появился в 1996 году с песней «Fat Eh Nah», далее в 1999 году с синглом под названием «Baby Girl», который стал большим хитом на Ямайке. После этого Шон Пол начал работать с продюсером Джереми Хардингом. Вместе с ним молодой музыкант записал композиции «Infitrate» и «Excite me» — синглы, которые сделали Шона Пола звездой во многих станах Карибского бассейна. Следующая песня — «Deport them» — возглавила официальный чарт Ямайки и открыла молодому исполнителю дорогу на американский рынок. Эта песня плотно ротировалась на самых популярных радиостанциях Майями, и стала хитом в нью-йоркской хип-хоп тусовке. Шон стал первым регги — исполнителем, которого пригласили выступить на Hot 97’s Summer Jam — одном из важнейших ежегодных ритм-н-блюз и хип-хоповых фестивалей. Там молодой музыкант смог познакомиться с такими артистами, как Алия, Снуп Догг и другими. После такого успеха артист стал больше экспериментировать с саундом и предпринимать попытки соединения таких стилей, как dancehall reggae и хип-хоп. В 1999 году Шон Пол объединил усилия с Mr. Vegas для записи песни «Hot Gal Today». Композиция вошла в саундтрек фильма «Shaft» с участием Самуэля Л. Джексона. В марте 2000 года, тогда, когда «Hot Gal Today» получила популярность на Восточном побережье США, вышел дебютный альбом молодого артиста под названием «Stage One». Шон Пол стал первым регги — исполнителем, чьи два сингла в одно и то же время были поставлены на ротацию на популярнейших американских радиостанциях. Благодаря поддержке радио, «Hot Gal Today» добрался до шестого места в хип-хоп чарте «Billboard».
Одновременно с этим Шон Пол объединил усилия с Mr Vegas и DMX и записал песню «Top Shotter», вошедшую в стаундтрек к фильму «Belly». Этот хит стал для молодого артиста новым шагом на пути к славе и успеху. По опросу журнала «Billboard», проведенного по итогам 2000 года, дебютный альбом Шона Пола занял 4 место в списке лучших альбомов в стиле регги, а сам исполнитель очутился на третьей позиции рейтинга регги-исполнителей.
В 1999 году артист провел интенсивное турне, выступив в Европе, США и Японии и подготовив плацдарм для своей следующей работы.
Новый альбом Шон Пол записывал вместе с продюсерами Тони Келли и Джереми Хардингом. Альбому «Dutty Rock», вышедшему в 2002 году, как оказалось, суждено было стать переворотом в регги и хип-хоп музыке. Музыканту и его продюсерам удалось найти идеально сбалансированное сочетание dancehall reggae и хип-хопа, чтобы сделать полученный коктейль стилей равноправной частью мейнстрима. Альбом разошелся тиражем более, чем 5 млн. экземпляров!
В 2002 году первый сингл с альбома — песня под названием «Gimme the light» — пробился в лучшую пятерку американского чарта и благодаря клипу на эту песню Шон получил звание "The best international video - artist". Еще больший успех ожидал второй сингл «Get busy», который, медленно взбираясь ступеньками американского хит-парада, сумел возглавить его в мае 2003 года. Сам альбом попал в лучшую американскую десятку и его тираж быстро превысил миллионную отметку. Композиция «Get busy», став мегахитом в большинстве стран Европы, открыла музыканту путь и на европейский рынок. В 2003 году Шон Пол стал самым ротируемым артистом на самых популярных радиостанциях по всему миру. Журнал «Billboard» признал музыканта «Лучшим регги -исполнителем года».
В конце 2003 года сразу несколько песен, в записи которых принял участие Шон Пол, очутились на высоких местах в чартах по всему миру. Речь идет о композиции «Like Glue» — третьем сингле с альбома «Dutty Rock» , а также о совместных работах Шона с певицами Blu Cantrell («Breathe») и Beyonc? («Baby Boy»). Дуэт Пола и Beyonce восемь недель кряду возглавлял официальный чарт синглов США.
27 сентября 2005 года вышел его третий сольный альбом «The Trinity» который отличился большим количеством сверх-популярных синглов: «We Be Burnin'», «Ever Blazin'», «Give It up to Me», «Temperature» и «Never Gonna Be The Same».
В 2008 году Sean Paul записал клип на песню Hit Dem Up совместно с Farenheit и родным братом Jayson Henriques больше известного под псевдонимом Jigzagula. Тем самым впервые вывел брата в свет.
18 августа 2009 года Шон Пол выпустил свой новый четвертый по счету альбом «Imperial Blaze». Самый горячий и самый ожидаемый регги-альбом лета 2009 года. Синглами которого стали такие песни как So Fine и Press It Up.