Алапин учился в Гейдельберге, и после учёбы работал представителем экспортной фирмы в Берлине и в Париже. От своих коммерческих занятий он заработал состояние и финансовую независимость. Алапин осел в Берлине и присоединился к берлинскому шахматному сообществу.
С конца 1870-х годов Алапин занимается исключительно шахматами. В 1879 году в Санкт-Петербурге состоялся национальный шахматный турнир, в котором участвовали сильнейшие игроки России. На первое место претендовали Михаил Чигорин и Семён Алапин, которые набрали одинаковое количество очков, но в дополнительных поединках победу одержал Чигорин. В то время в России сильнейшими шахматистами были Чигорин, Шифферс и Алапин.
В 1890 году Алапин проиграл матч Чигорину со счётом 3:7 (+3-7=0). В 1893 году Алапин выиграл матч против немецкого шахматиста Курта фон Барделебен со счётом 3?:1? (+3-1=1). В 1899 году Алапин сыграл вничью против известного австрийского мастера Карла Шлехтера — 3:3 (+1-1=4).
К лучшим достижениям Аланина в турнирах относятся: 4-е место в Вене в 1899 году; 2-е место в Вене в 1901 году; 5 место в Монте-Карло в 1901 году; 1-е место в Санкт-Петербурге в 1906 году; 2-е место в Лодзи в 1908 году; 2-е место в Мюнхене в 1909 году; 1-е место в Мюнхене в 1911 году.
В 1911 году в Мюнхене Алапин проиграл матч в австрийскому мастеру Рудольфу Шпильману — 3?:6? (+3-6=1).
С 1898 по 1901 годы Алапин издавал в Берлине шахматную газету «Der Schachfreund». В 1913 году в Гейдельберге он издал под таким же названием шахматную книгу для начинающих.
В 1913 году Алапин покинул Россию.
В своё время Алапин считался одним из значительных теоретиков шахмат. Его именем назван дебют Алапина, который начинается ходами:
1. e2-e4 e7-e5 2. Кg1-e2
Именем Алапина назван также один из вариантов Сицилианской защиты:
1.e2-e4 c7-c5 2.c2-c3
и вариант в Испанской партии:
1.e2-e4 e7-e5 2.Кg1-f3 Кb8-c6 3.Сf1-b5 Сf8-b4.
Известен также гамбит Алапина во Французской защите:
1.e2-e4 e7-e6 2.d2-d4 d7-d5 3.Сc1-e3.
По некоторым оценкам, наивысший исторический рейтинг Алапина в феврале 1898 года был равен 2688, это был бы десятый рейтинг в мире в то время.