В период с 1893 по 1894 год С.Пепло изучает живопись на курсах при Королевской Шотландской Академии, а затем — в Париже, в Академии Жюлиана и в Академии Коларосси. В 1895 году он совершает поездку в Голландию, и копирует там полотна Рембрандта и Франса Халса. Начиная с 1901 года Пепло совершает вместе со своим другом, художником Дж. Д.Фергюссоном, несколько поездок на север Франции и на Гебридские острова. Во время этих путешествий Пепло пишет картины, при создании которых много эксперементирует с красками и в плане передачи на полотне световых эффектов. В пейзажах того периода у Пепло ощутимо влияние французских реалистов и художников школы Глазго.
В 1910 году С.Пепло вновь приезжает в Париж. Здесь он пишет преимущественно пейзажи и натюрморты. Эти натюрморты мастера указывают на воздействие на его творчество живописи Э.Мане; эти полотна созданы резкими мазками кисти, в технике импасто с тёмным задним планом, с использованием игры светотени. После своего возвращения в Шотландию Пепло много путешествует по этой стране вместе с друзьями-художниками. В 1920-е годы он проводит летние месяцы вместе с Ф.Каделлом, который тоже был членом группы Шотландские Колористы, на острове Иона, среди Гебридских островов, где оба мастера создают ряд замечательных пейзажей.