Родился в процветающей семье из Эксетера. Он изучал юриспруденцию, а во время гражданской войны в Англии воевал в королевских войсках. В 1647 году он прибыл на Барбадос, купил там большую плантацию и со временем превратился в лидера роялистской фракции. В 1651 году Оливер Кромвель, одержав победу в Англии, послал экспедицию для покорения Барбадоса. Модифорд поначалу оказывал сопротивление, однако затем переметнулся на другую сторону, что обеспечило войскам Кромвеля победу на острове.
Модифорд приходился родственником Джорджу Монку герцогу Альбемарлю, вернувшему в 1660 году престол Карлу II. Именно Альбемарлю плантатор-роялист обязан своим назначением на пост губернатора Ямайки. Герцог обеспечивал Модифорду прикрытие в Лондоне вплоть до своей смерти в 1670 году. После смерти герцога, в 1672 году был арестован и отправлен в Англию. Проведя 2 года в Тауэре, вернулся на Ямайку в качестве главного судьи.