В 1980 году впервые приехал в Ленинград.
В 1981 году, после знакомства с Сергеем Курёхиным, Бугаев стал членом его первого оркестра «Крези мюзик оркестра», впоследствии «Поп-механика». Заведовал индустриальной и биологической секциями «Поп-механики». Одновременно принимал участие в группах «Кино», «Аквариум» и «Звуки Му». На одном из перформансов «Поп-механики» в 1981 году познакомился с Тимуром Новиковым, вместе они создали группу «Новые художники», впоследствии переросшую в «Клуб Друзей Маяковского», занимавшийся соединением раннего авангарда и современности.
В 1987 году благодаря Борису Гребенщикову был приглашён на роль музыканта Бананана в культовом фильме Сергея Соловьёва «Асса».
Позже, в 1992 году, в его жизни имел место ещё один киноопыт — в безумной, фантасмагоричной картине Сергея Дебижева «Два капитана-2».
Бугаев провёл выставки в ряде крупных музеев мира. Выпустил несколько книг, главные из которых — «Крымания» (вышла на трёх языках) и работа «Ребус». В 1990 г. Сергей Бугаев вместе с Тимуром Новиковым, Иреной Куксенайте, Олесей Туркиной и Виктором Мазиным учредил журнал «Кабинет». Входит в редколлегию «Таврического журнала психиатрии».
Был помощником депутата Государственной Думы Юрия Щекочихина.
Является Председателем земного шара, которому титул был передан Марией Синяковой-Уречиной.