В настоящее время — лидер группы «Оргия Праведников», но также активно выступает сольно.
Сергей Калугин родился 9 апреля 1967 года в Москве. О своих родителях сам он рассказывал следующее:
В 1986-м году Калугин закончил Музыкальное училище имени Октябрьской Революции (в настоящее время Музыкальный колледж N1 им. Альфреда Шнитке) по классу классической гитары. Песни и стихи начал писать в середине 80-х годов, впервые выступил на публике на квартирном концерте зимой 1986-го года по протекции Юрия Наумова. Песни, написанные им в тот период, во многом были следованием советской бардовской традиции; Юрий Наумов сравнил их с творчеством Александра Башлачёва. Некоторые из этих песен были изданы на записанном самим Калугиным магнитоальбоме Путь в 1989-м году, однако широкой известности ему не принесли.
В 1987-м году Сергей попытался создал свою первую хэви-метал-группу: «День Гнева», распавшуюся через год не дав ни одного концерта и не оставив ни одной записи. Фактически — так и не научившись играть. Единственная песня из репертуара «Дня Гнева», вошедшая впоследствии в репертуар Сергея Калугина и «Оргии Праведников» — рок-баллада «Покой и свобода», в 2001-м году изданная на альбоме Оглашенные, изыдите!.
Постоянно выступать Калугин начал в 1993-м году, с программой, впоследствии частично изданной на альбоме Nigredo. Тогда Калугин начал широко использовать в своих песнях элементы фолк-рока, музыки барокко и фламенко, в текстах встречались аллюзии на творчество Толкиена, христианскую мистику и многое другое — фактически, в то время Сергей Калугин открыл стиль дарк-фолк в России (как он скажет много позднее, «открыл и закрыл»).
По своему мировоззрению Сергей Калугин — православный христианин, придерживается монархических взглядов.
В 1995-м году Калугин вновь попытался осуществить свою мечту — создать рок-группу. «Дикая Охота» имела следующий состав:
«Дикая Охота» все три года своего существование держалась только на энтузиазме самого Калугина и естественным образом закончила своё существование к 1998-му году, не оставив после себя ни одной записи. Впрочем, всё это время Калугин продолжал выступать сольно с программой альбома Nigredo и новыми песнями, собирая залы до 700 человек.
В составе группы «Оргия Праведников»:
Сольно: