В 6 лет дедушка Леонард Львович привёл Сергея на корты Республиканского стадиона. С 9 до 12 лет его тренировал Юрий Валентинович Образцов, потом на протяжении ряда лет тренировался в Чехии. Брал уроки у таких известных тренеров как Роберт Лэнсдорп и Боб Бретт.
Отец Сергея — уролог — д. м. н., профессор Эдуард Александрович Стаховский, заместитель директора по научной работе и заведующий отделением онкоурологии национального института рака. Мама Ольга Леонардовна — бывший преподаватель экономики в университете, у Сергея два брата — Александр (старший) — врач уролог (пошёл по стопам отца), младший Леонард стал профессиональным теннисистом. Сергей Стаховский поддерживает украинский институт изучения проблемы рака в котором работает его отец.
Некоторое время встречался с известной словацкой теннисисткой Доминикой Цибулковой, затем встречался с другой словачкой по имени Аннет. 24 сентября 2011 года состоялась свадьба Сергея с гражданкой России по имени Анфиса.
Сергей говорит на 5 языках — английском, словацком, чешском, украинском и русском.
Среди теннисных кумиров называет Патрика Рафтера и Пита Сампраса; а также своего соотечественника Андрея Медведева.
Сергей поддерживает дружеские отношения с российским теннисистом Михаилом Южным, с которым в последнее время успешно выступает в парном разряде на турнирах ATP. Благодаря хорошему контакту с командой россиянина Сергея некоторое время тренировал Александр Собкин — сын тренера Михаила Бориса Собкина.