Начал сочинять песни в конце 1970-х годов, будучи студентом Ленинградского университета; был связан с несколькими студенческими рок-группами («Архивариусы», «БКА», «Гулливер»). В марте 1982 на сцене Ленинградского рок-клуба состоялся дебют группы «Выход» в одном концерте с «Кино» и «Странными играми». Летом того же года был записан первый магнитофонный альбом «Брат Исайя», за ним последовали ещё несколько магнитоальбомов. В 1988 после переезда в Москву собрал новый состав группы. Всего более чем за 20 лет в группе перебывало несколько десятков музыкантов, выпущено около двадцати электрических и акустических альбомов. В сольных выступлениях Сили периодически принимает участие виолончелист Пётр Акимов.
Несмотря на отсутствие шумного успеха, песни Сили имеют свою аудиторию, в которой пользуются устойчивой популярностью и любовью; они также исполняются другими музыкантами (например, Ольгой Арефьевой).
Большая часть альбомов издана лейблом Отделение Выход, которым руководит Олег Коврига.