Один из виднейших кавалерийских военачальников Белого движения. Первопоходник. Полковник (1917), генерал-майор (1918), генерал-лейтенант (1919). Кавалер ордена Святого Георгия 4-й степени.
Сергей Георгиевич Улагай происходил из черкесского рода, сжившегося с кубанскими казаками и породнившегося с ними через жён.
Окончил Воронежский кадетский корпус и из сотни Николаевского кавалерийского училища (ранее Школа гвардейских подпрапорщиков и кавалерийских юнкеров) выпущен в полк (1897) с производством в чин хорунжего. Принимал участие в Русско-японской войне.
Участвовал в Первой мировой войне в рядах Кубанского казачьего дивизиона и 1-го Линейного полка Кубанского казачьего войска.
В январе 1917 года был награждён орденом Святого Георгия 4-й степени «за то, что в бою 26 июня 1916 года, командуя тремя сотнями и пулемётным взводом, под сильным артиллерийским, ружейным и пулемётным огнём переправился с сотнями и пулемётным взводом вплавь через три рукава р. Стохода у д. Рудни-Червище и быстро окопался на неприятельском берегу, перед проволочными заграждениями врага, немедленно открыв по нему самый напряжённый огонь; эта лихая переправа сотен, руководимых их доблестным начальником, много способствовала переправе нашей пехоты, сравнительно с малыми потерями, и дала возможность ей закрепиться на неприятельском берегу».
Весной 1917 года С. Г. Улагай был произведён в полковники и назначен командиром 2-го Запорожского казачьего полка.
В сентябре 1917 года С. Г. Улагай был арестован Временным правительством по делу генерала Л. Г. Корнилова (Корниловское выступление), но ему удалось успешно уйти на Кубань.
После захвата власти большевиками стал одним из участников добровольческого движения. В декабре 1917 года С. Г. Улагай организовал отряд из кубанских казаков. В качестве командира пешего пластунского казачьего батальона участвовал в Первом Кубанском (ледяном) походе Добровольческой Армии в феврале-мае 1918 года с Дона на Кубань и обратно, был тяжело ранен.
После излечения от ран в июле 1918 года вернулся в строй Добровольческой армии генерала Деникина. Полковник Улагай по личному распоряжению генерала Деникина принял командование большей части отряда полковника Шкуро. Этот отряд был переформирован им во 2-ю Кубанскую дивизию.
В конце августа 1918 года 2-я Кубанская дивизия полковника Улагая нанесла тяжелое поражение Красной армии в районе Благодатного, что помогло окружить Ставрополь с севера. В ноябре 1918 г. был произведён в генерал-майоры. В декабре 1918 года дивизия генерала Улагая, под общим командованием генерала барона Врангеля, участвовала в освобождении территории бывшей Терской области и овладела городом Святой Крест.
Внёс серьёзный вклад в разгром Северокавказского фронта красных (стотысячная 11-я армия под командованием немца Крузе) во время Северо-Кавказской операции В. С. Ю. Р. (декабрь 1918 — февраль 1919 годов) в составе 1-го Конного корпуса генерала барона Врангеля. Так, 26 ноября?1 декабря, «направленный генералом Врангелем в фланг наступающих, генерал Улагай к вечеру того же дня разбил южный отряд большевиков в районе Барханчака и затем, действуя быстро и искусно, в течение трех дней нанес ряд сильных ударов и средней колонне у Винодельного, Дербетовского, отбросив большевиков далеко за Дивное.» (А. И. Деникин «ОЧЕРКИ РУССКОЙ СМУТЫ» Т.4, стр.154,155)
В начале 1919 года дивизия генерала Улагая была переформирована во 2-й Кубанский корпус, в составе 2-й, 3-й Кубанской дивизии и 3-й Кубанской пластунской бригады. С марта 1919 года генерал Улагай командует 2-м Кубанским корпусом. В районе Ремонтная к северу от Маныча генерал Улагай разгромил конный корпус Думенко.
В начале мая 1919 года успешно участвовал в сражении под Великокняжеской. В июне-августе 1919 года Улагай командовал конной группой Кавказской армии под Царицыном.
В мае генерал Деникиным была поставлена перед Кавказской Армией задача взятия неприступной Царицынской укреплённой позиции, которую не смогли преодолеть войска генерала Мамантова. Советское командование спешно стягивало к «Красному Вердену» подкрепления — из Астрахани и с Восточного фронта к Царицыну было дополнительно направлено до 9 полков красных; проволока, многочисленная артиллерия и богатые запасы снарядов делали царицынские позиции труднопреодолимыми. Поэтому первая попытка командующего Кавказской Армией генерала барона Врангеля взять Царицын в начале июня также не принесла успеха.
После подкрепления и пополнения 16 июня генералом бароном Врангелем была предпринята вторая попытка штурма Царицына. 17 июня после упорнейшего боя конница группы генерала Улагая ворвались в город и с «Красным Верденом» было покончено. 10-я советская армия была разбита и отходила вверх по Волге.
В конце октября 1919 года отказался от командования 2-м Кубанским корпусом и сдал его генералу Науменко. В декабре 1919 года новым командующим Добровольческой Армией генералом П. Н. Врангелем, генерал Улагай был поставлен во главе объединённой конной группы из донских и кубанских конных частей вместо генерала Мамантова. Однако генерал Улагай, убедившись в низкой боеспособности подчинённых ему частей, отказался от командования в пользу полк. Костикова. В декабре 1919 года в Екатеринодаре он заболел тифом.
Переболев тифом, в январе-феврале 1920 года, генерал Улагай принял от генерала А. Г. Шкуро командование Кубанской армией Вооруженных Сил на Юге России.
22 марта 1920 года был вызван генералом Деникиным в Крым для участия в Военном совете, собранном для выбора нового Главнокомандующего. 8 апреля 1920 года, когда командование Кубанской армией было передано Кубанскому атаману генералу Букретову, генерал Улагай был зачислен в распоряжение Главнокомандующего генерала барона Врангеля.
Генерал Улагай вошёл в историю как командир группы особого назначения Русской Добровольческой армии генерала Врангеля, высадивший десант из Крыма на Кубань в августе 1920 года.
Войска генерал-лейтенанта С. Г. Улагая высадились в районе Ахтари практически без противодействия с 14 по 17 августа 1920 года. Однако поднять кубанское казачество Улагаю не удалось. Десант на Кубань, одна из последних ставок белых в гражданской войне, потерпел поражение.
Генерал барон П. Н. Врангель вспоминал: «Генерал Улагай мог один с успехом объявить сполох, поднять казачество и повести его за собой. За ним должны были, казалось, пойти все. Отличный кавалерийский начальник, разбирающийся в обстановке, смелый и решительный, он во главе казачьей конницы мог творить чудеса. Я знал его отрицательные свойства, — отсутствие способности к организации, свойство легко переходить от большого подъема духа к унынию».
Главнокомандующий В. С. Ю. Р. генерал А. И. Деникин характеризовал генерала Сергея Георгиевича Улагая как доблестного воина, чуждого политики и безупречного человека. (А. И. Деникин «ОЧЕРКИ РУССКОЙ СМУТЫ»Т.5, стр. 751)
Советский военный историк А. В. Голубев, сам участвовавший в боях с десантом Улагая писал в 1929 году: «Улагай крепко держал в руках управление своими частями и, несмотря на ряд частных поражений, не допустил разгрома своих главных сил. Это и дало ему возможность планомерно произвести обратную эвакуацию в Крым, забрав с собой не только все свои части, больных и раненых, но и мобилизованных, бело-зеленых, пленных красноармейцев, в том числе и раненых».
По оценке белого генерала Я. А. Слащёва, он был «человеком безусловно честным, но без широкого военного образования», а для командования десантом П. Н. Врангель избрал его «как популярного кубанского генерала, кажется, единственного из известностей, не запятнавших себя грабежом».
После прорыва Красной армии через Перекоп в ноябре 1920 года Генерал Улагай в составе Русской Армии был эвакуирован из Крыма в Турцию, а затем — во Францию, где поселился в Марселе.
Там он создал казачью цирковую труппу верховых наездников, с которой гастролировал по Европе и Америке, чем и зарабатывал на жизнь.
Умер генерал С. Г. Улагай 29 апреля 1944 года в Марселе, где и был погребён (газета «Казачья лава», № 10, 15.06.1944). 22 января 1949 года его прах, после отпевания отцом Борисом (Старком), был перезахоронен на кладбище Сент-Женевьев-де-Буа. На его могиле написано «Вечная слава Русскому Воину».
Разные источники сообщают противоречевые сведения о генерале.
По утверждениям некоторых историков, генерал Сергей Улагай в годы Великой Отечественной войны сотрудничал с немцами. Другие утверждают, что он это делал по заданию «маки?» — французского партизанского движения сопротивления. Поскольку в 1942 году руководство «маки?» было полностью уничтожено вместе со всем архивом, то подтвердить или опровергнуть ни одну из этих версий не представляется возможным.
Сергей Улагай является одним из прототипов генерала Григория Чарноты — персонажа известной пьесы «Бег» Михаила Булгакова.