Начал публиковаться как искусствовед в 1898. В 1906—1908 годах читал лекции по истории искусства в Рисовальной школе Общества Поощрения художеств. С 1909 по 1917 год был редактором (и основателем) художественного журнала «Аполлон» в Санкт-Петербурге. Журнал был преемником «Мира искусства». Издавал журналы «Старые годы» (1907-1917) и «Русская икона» (1913). Написал книги «Русская графика» (1916) и «Силуэты русских художников» (1921), последняя написана уже в эмиграции. Также опубликовал восемь книг по искусству, самые известные из которых «Страницы художественной критики» в трех томах и «Силуэты русских художников».
В 1920 году эмигрировал. Сначала жил в Праге, с 1925 г. в Париже. В 1926-1932 он был одним из редакторов газеты «Возрождение», в 1939-1944 председатель «Объединения русских писателей» в Париже. С 1941 по 1963 опубликовал восемь сборников стихов. Книги «Портреты современников» (1955) и «На Парнасе «Серебряного века»» (1962) сыграли важную роль в формировании представления о русской литературе начала XX века как особом периоде её истории. В 1946 сотрудничал с культурно-просветительным отделом Союза советских патриотов; вошёл в редакционную комиссию журнала, который собирался издавать указанный отдел, сотрудничал с газетой «Советский патриот». 14.2.1947 стал основателем (вместе с З.П. Бирчанским) Общества друзей русского искусства и литературы. 22.11.1947 вышел из Союза русских писателей и журналистов. В 1949-1959 работал в издательстве «Рифма», издававшего поэтические сборники русских эмигрантов, его редактор и директор (глава редколлегии). В 1951 два месяца возглавлял тетради «Возрождения». Сотрудничал в «Новом русском слове», «Русской мысли» (с 1956), «Новом журнале», альманахах «Мосты» и «Грани» и др. изданиях. Сотрудник Центрального объединения политической эмиграции из СССР. С 1952 выступал с публичными лекциями в Русском студенческом христианском движении. Выступал с публичными лекциями и докладами, в частности, в 1954 - в Кружке друзей и почитателей И.С. Шмелева, в 1957 и в 1960 – в Русской академической группе в Париже, в 1957-1958 – в Русском научном институте. Снимал комнату в Париже у А.М. Элькан. Профессор. С 1957 член, с 31.5.1958 член ревизионной комиссии Общества бывших студентов С.-Петербургского ун-та. В 1959 сотрудничал с Объединением слушательниц Высших женских богословских курсов; читал лекции в Лондоне: в Пушкинском Доме и в студенческом союзе при местном ун-те; принимал участие в Религиозно-философских дискуссиях. В 1960 вступал с докладами в Союзе русских писателей и журналистов. Член-основатель, с 26.3.1961 член правления Общества охранения русских культурных ценностей. Член Обезьяньей Палаты А.М. Ремизова (кавалер обезьяньего знака). Масон союза Великой Ложи Франции. Похоронен на кладбище Сент-Женевьев-де-Буа.
Сергею Маковскому посвящено стихотворение Николая Гумилёва "Я верил, я думал..."