Несмотря на несколько написанных романов, получивших хвалебные отзывы критиков и читательский интерес, её наиболее известным произведением является рассказ «Лотерея», в котором описана неприглядная изнанка сельского городка в Америке. Линемайя Фридман, автор критической биографии Шерли Джексон, отмечает, что «Лотерея», опубликованная в номере The New Yorker за 26 июня 1948, получила такие отклики, которые «не получал ни один рассказ журнала The New Yorker». Посыпались сотни писем, которые, по словам самой Джексон, можно квалифицировать, как «потрясение, спекуляции и старомодные нападки». В выпуске San Francisco Chronicle от 22 июля 1948 года, Джексон опубликовала ответ на непрекращающиеся вопросы читателей о её замыслах:
Супруг Джексон, литературный критик Стэнли Эдгар Хейман, писал в предисловии к посмертному сборнику её рассказов, что она «систематически отказывалась давать интервью, комментировать или популяризировать свои работы каким-либо образом, публично выступать или быть обозревателем Воскресных приложений. Она верила, что её книги с годами расскажут о ней достаточно ясно». Хейман утверждал, что мрачные аспекты книг Джексон не были, как утверждают некоторые критики, следствием «личных, более того невротичных фантазий», а задумывались Джексон для отображения всех человеческих страхов эпохи холодной войны, как «деликатная и достоверная анатомия нашего времени, точно соответствующая символам нашего тревожного мира концентрационных лагерей и бомб».
Урожденная Шерли Харди Джексон (англ. Shirley Hardie Jackson) родилась в Сан-Франциско в семье Лесли и Джеральдин Джексон. Шерли и её семья жили в местечке Бурлингейм (англ. Burlingame), шт. Калифорния, пригороде, где проживал средний класс. Этот городок позднее появится в новелле Шерли «Дорога сквозь стену» (англ. The Road Through the Wall). Семья Джексон переезжает в Рочестер, шт. Нью-Йорк, где Шерли учится в Брайтонской средней школе (англ. Brighton High School) и оканчивает её в 1934 году. Что касается высшего образования, то сначала Шерли поступает в Университет Рочестера (англ. University of Rocheste) (из которого её «попросили уйти»), а затем получает степень Бакалавра искусств в Сиракузском Университете в 1940 году.
Будучи студенткой в Саракузах, Шерли занималась литературным журналом университетского городка, где и познакомилась со своим будущим мужем, Стенли Эдгаром Хейманом, ставшим впоследствии известным литературным критиком. Для книги Стэнли Джей Куница и Говарда Харкрафта «Писатели двадцатого века» (англ. Twentieth Century Authors) (1954 г.), она написала:
Несмотря на то, что Джексон уверяла, будто родилась в 1919 году, дабы быть моложе своего мужа, её биограф Джуди Оппенгеймер (англ. Judy Oppenheimer) выяснила, что на самом деле она родилась в 1916 году
Со временем Хейманы обосновались в г. Норт Беннингтон в шт. Вермонт (англ. North Bennington, Vermont), где Стенли Хейман стал профессором Беннингтонского Колледжа (англ. Bennington College), а Шерли продолжала публиковать книги и заботится о детях Лоренсе (Laurence (Laurie)), Джоанне (Joanne (Jannie)), Саре (Sarah (Sally)) и Барри (Barry). С течением времени дети Хейманов придут к собственной литературной славе, будучи прототипами героев рассказов своей матери. Хейманы были колоритными и гостеприимными хозяевами, которые окружали себя литературными талантами, включая Ральфа Эллисона (англ. Ralph Ellison). Оба были фанатичными читателями, и их личная библиотека насчитывала более 100 000 книг.
В 1965 году Шерли Джексон умерла от остановки сердца в возрасте 49 лет. В течение всей жизни Шерли страдала различными неврозами и психосоматическими заболеваниями. Эти заболевания в комбинации с различными прописанными лекарствами поспособствовали ухудшению её здоровья и ранней смерти. Однако, на момент смерти Джексон страдала от избыточного веса и была заядлой курильщицей. После её смерти её муж опубликовал посмертный сборник произведений «Пойдем со мной» (англ. Come Along With Me), содержащий несколько глав последней незаконченной повести, а также несколько редкопубликуемых рассказов (в том числе «Луиза, пожалуйста, вернись домой» (англ. Louisa, Please Come Home), а также три доклада, сделанных Джексон на писательских семинарах.
В рекламной аннотации Хеймана к дебютной повести Джексон «Дорога сквозь стену» (1948), он описал Джексон, занимающейся черной магией. Хейман верил, что такой образ Джексон поможет стимулировать продажи книги и прав на её экранизацию. Позднее она писала об обвинениях в колдовстве в своей книге для юных читателей «Колдовство в деревушке Салем» (англ. The Witchcraft of Salem Village) (1956) Среди иных её произведений такие, как «Вешальщик» (англ. Hangsaman) (1951), «Птичье гнездо» (англ. The Bird's Nest) (1954), «Солнечные часы» (англ. The Sundial) (1958), а рассказ «Призрак Дома на Холме» (англ. The Haunting of Hill House) (1959), был признан многими, в том числе Стивеном Кингом, важнейшим произведением литературы ужасов ХХ века. У этой современной обработки классического рассказа о привидениях яркий и мощный вступительный абзац:
Помимо рассказов для взрослых читателей, Джексон также написала детскую повесть Девять волшебных желаний (англ. Nine Magic Wishes), опубликованную с иллюстрациями её внука, Майлза Хеймана, а также пьесу для детей «Плохие детки» (англ. The Bad Children), основанную на сказке Гензель и Гретель. В серии рассказов, позднее объединенных в сборник «Жизнь среди дикарей» (англ. Life Among the Savages), и рассказе «Взращивая Демонов» (англ. Raising Demons), она описала свое замужество и опыт воспитания четверых детей. Эти рассказы стали первыми в чреде «реалистичных рассказов веселой домохозяйки», жанре, позднее популяризированном такими писательницами, как Джин Керр (англ. Jean Kerr) и Ирма Бомбек (англ. Erma Bombeck) в 50-х и 60-х годах.
Роман Шерли Джексон «Вешальщик» (1951) и рассказ «Пропавшая девушка» имеют в основе реальные мистические события 1 декабря 1946 года, когда 18-летняя студентка Беннингтонского Колледжа Пола Джин Велден () исчезла. Это преступление остается нераскрытым по сей день, оно произошло в лесистой части парка Glastenbury Mountain в Беннингтоне на севере шт. Вермонт, где Шерли Джексон и её муж жили в тот момент. События, описанные в «Пропавшей девушке» имеют много общего с историей Полы Велден. Стоит отметить, что эти же события легли в основу рассказа Донны Тартт «Мистическая история» (англ. The secret history).
Выдуманный колледж из рассказа «Вешальщик» также частично изображает впечатления Джексон от Беннингтонского Колледжа, как это следует из бумаг Шерли, хранящихся в Библиотеке Конгресса.
В 1938 году, когда Шерли училась в Саракузах, был опубликован её первый рассказ «Дженис» (англ. Janice), а последующие истории публиковались в таких изданиях, как Collier’s, Good Housekeeping, Harper’s, Mademoiselle, The New Republic, The New Yorker, Woman’s Day, Woman’s Home Companion и т. д.
В 1996 году стопка неопубликованных рассказов Джексон была обнаружена в сарае позади её дома. Лучшие из этих рассказов, вместе с ранее не вошедшими в сборники рассказами, были опубликованы в том же году в составе сборника «Просто обычный день» (англ. Just an Ordinary Day). Название было позаимствовано у одного из рассказов, опубликованного в журнале The Magazine of Fantasy and Science Fiction. Бумаги Джексон доступны в Библиотеке Конгресса
Элинор Паркер сыграла Элизабет Ричмонд в фильме Хьюго Хааса «Лиззи» (англ. Lizzie) (1957), основанном на рассказе «Птичье гнездо», в фильме также снялись Джоан Блонделл, Ричард Бун, Марион Росс и Джони Матис.
«Призрак Дома на Холме» был экранизирован в 1963 году с Джули Харрис и Клэр Блум. В 1999 году был снят ремейк, в котором снялись Лиам Нисон, Лили Тейлор и Кэтрин Зета-Джонс, и на этот раз критики было меньше.
В 1982 году Джоанн Вудворд (англ. Joanne Woodward) поставила «Пойдем со мной» по незаконченной книге Джексон «Come Along with Me», в фильме участвовали Эстель Парсонс и Сильвия Сидни.
Помимо радио, теле и театральных постановок, по мотивам рассказа «Лотерея» были сняты три кинофильма (Лотерея (1996), Лотерея (2007)), но наиболее известным стал короткометражный фильм 1969 года, снятый Ларри Юстом для серии учебных фильмов Энциклопедии Британника. Архив Учебных фильмов признал короткометражный фильм Юста «одним из двух самых лучших образовательных фильмов всех времен» Также сюжет этого рассказа лег в основу видеоклипа Мэрилина Мэнсона (англ. Marilyn Manson) на его песню Man that you fear , где в образе жертвы людского гнева предстает сам шок-рокер.
Роман Шерли Джексон 1962 года «Мы всегда жили в замке» (англ. We Have Always Lived in the Castle) лег в основу театральной пьесы Хью Виллера (англ. Hugh Wheeler) в середине 60-х годов. Постановщиком стал Гарсон Канин (англ. Garson Kanin), исполнительницей главной роли Шерли Найт. Бродвейская премьера состоялась 19 октября 1966 года. Спектакль продюсера Дэвида Меррика (англ. David Merrick) был снят всего после девяти представлений в театре Ethel Barrymore Theatre, а Виллеровская пьеса продолжает ставиться региональными театрами по сей день.
Первое вручение Премии Шерли Джексон «за выдающиеся достижения в области литературы психологического саспенса, ужаса и темной фантастики» состоялось 20 июля 2008 года на Ридерконской Конференции по Художественной Литературе (англ. Readercon Conference on Imaginative Literature) в г. Бурлингтон, шт. Массачусетс. Членами жюри стали Джон Ланган, Сара Ланган, Пол Джи. Тримблей и Ф. Бретт Кокс. Победителями стали:
Джуди Оппенгеймер раскрывает подробности жизни и творчества Шерли Джексон в книге «Личные демоны: Жизнь Шерли Джексон» (Private Demons: The Life of Shirley Jackson, Putnam, 1988).
Книга С. Т. Джоши (S. T. Joshi) «Современные странные истории» (The Modern Weird Tale, 2001) предлагает критические эссе о произведениях Джексон.
Дэррил Хаттенхауэр (Darryl Hattenhauer) предлагает подробный обзор всего творчества Шерли Джексон в книге «Американская Готика Шерли Джексон» (Shirley Jackson’s American Gothic, State University of New York Press, 2003).
Бернис Мёрфи (Bernice Murphy) составила сборник критических комментариев о произведениях Шерли Джексон под названием «Шерли Джексон: Эссе о литературном наследии» (Shirley Jackson: Essays on the Literary Legacy, McFarland, 2005).
По словам литературного критика-феминистки Эллейн Шовальтер (Elaine Showalter), произведения Шерли Джексон являются важнейшими для литературы середины ХХ века, и им еще предстоит получить достойную оценку современников. 4 марта 2009 года в подкасте, распространенном влиятельным деловым еженедельником The Economist, Шовальтер сообщила, что в настоящий момент Джойс Кэрол Оутс редактирует сборник произведений Шерли Джексон, который должен быть опубликован в рамках пользующейся большим уважением серии «Library of America».