Занимаясь коммерцией, Винавер в 1867 году по торговым делам приехал в Париж. Любовь к шахматам и незаурядная сила, достигнутая в Варшаве во встречах с сильнейшими местными шахматистами и с русским мастером Александром Петровым, привели его в знаменитое кафе «Режанс». Здесь на него обратили внимание и пригласили участвовать в международном турнире. Выступление Винавера вызвало сенсацию. Безвестный дотоле шахматист уверенно занял 2-е место, опередив Стейница, Неймана, Ривьера, Розенталя и других гроссмейстеров. Он продемонстрировал самобытную игру, незаурядный комбинационный талант, упорство и находчивость в защите трудных позиций, тонкое мастерство в эндшпиле.
После парижского триумфа Винавер не часто выступал в соревнованиях, но почти всегда успешно: в 1878 году он разделил в Париже — 1-2-е места с Цукертортом, в 1881 — в Берлине — 3-4-е места с Чигориным.
Крупнейшими достижениями Винавера в его шахматной карьере были победы в Вене в 1882 году, где он в выдающемся по составу двухкруговом турнире разделил 1-2-е места со Стейницем (сыграв с ним вничью дополнительный матч — 1:1), и 1-й приз в Нюрнберге в 1883 году, где он опередил Блэкберна, Мэзона, Барделебена, Берда и других известных маэстро.
В 1875 году Винавер приезжал в Петербург, где выиграл матч у мастера Ильи Шумова (+5, ?2, =0) и победил в турнире с участием сильнейших русских шахматистов. Высоко оценив игру Чигорина, Винавер рекомендовал позднее берлинским шахматистам пригласить его на международный турнир 1881 года.
Винавер внёс ценный вклад в развитие дебютной теории. Известны его разработки в славянской защите — контргамбит Винавера.