Шири родилась в городе Хайфа, Израиль, а выросла в посёлке Кирьят Хаим. Её мать — марроканская еврейка, а отец — тунисский еврей. Впервые на сцене Шири выступила в 10 лет на одном из детских конкурсов. Позднее она участвовала в съёмках музыкального видео группы «Типекс», а после этого полтора года она проработала певицей и барменом в одном из ночных клубов Эйлата.
В 2005 году Шири приняла участие в израильском отборочном конкурсе для евровидения, где она победила, набрав 116 баллов из 120 возможных, после чего поехала в Киев с песней «Хашекет Ше-ниш’ар», исполненной наполовину на иврите, наполовину на английском. После голосования, певица набрала 154 балла и заняла четвёртое место, отстав от третьего всего на 4 балла.
В сентябре 2005 Шири выпустила свой первый альбом, продажи которого достигли 20000 экземпляров. С марта 2006 года Шири снималась в телесериале Еладот Раот (Плохие девчонки) на израильском музыкальном канале 24, где она сыграла роль талантливой певицы, которая пытается заниматься творческой деятельностью и параллельно помогает своему брату-наркоману.
В декабре 2006 Шири начала работу над двумя новыми альбомами — англоязычным для международной аудитории, а также вторым ивритоязычным альбомом. В конце 2007 — начале 2008 года певица приезжала с гастролями в русскоязычный Бруклин, где выступала перед еврейской аудиторией.
В начале ноября 2008 выступила на сцене церемонии MTV EMA 2008 c композицией Now That You’re Gone.
Shiri Maimon (2005)
Rega Lifnei She… (2008)
Standing On My Own (2008)