Выросла в городке Карбондейл в Иллинойсе, училась в местном университете, с 15 лет на любительской сцене, подражала Джони Митчелл. С конца 1970-х выступала на профессиональной сцене (продюсер Джон Левенталь), но признания не добилась. Свидетельства её голоса тех лет — подпевки в записях Сьюзен Вега (Luka) и Мэри Карпентер (The Hard Way). Позже, в 1990-е, и Вега, и Карпентер принимали участие в записях сольных альбомов Колвин.
Первый сольный альбом Шон Колвин, Steady On (1991), был хорошо встречен критикой и получил Грэмми по классу фолк-музыки, но продавался слабо (как и последующие Fat City и Сover Girl). Коммерческий успех пришёл только в октябре 1996 года, в сорок лет, с выпуском платинового А Few Small Repairs. Альбом и песня Sunny Came Home взяли по Грэмми, а само награждение закончилось скандалом из-за вмешательства рэппера Ol' Dirty Bastard'a. Последующие записи, вплоть до последнего альбома, These Four Walls, подобного успеха уже не принесли.
Шон Колвин живёт в Остине и эпизодически выступает на местной сцене, но отказалась от масштабных концертных проектов. На телевидении появляется эпизодически, дважды озвучивала роль Рэйчел Джордан в сериале Симпсоны,
Брат певицы, Джефф Колвин — главный редактор журнала Fortune.