Шон Леннон родился в Нью-Йорке 9 октября 1975 года, в 35-летие его отца, Джона Леннона. После рождения сына Джон стал примерным семьянином, души не чаящим в своём сыне, до тех пор, когда был застрелен в 1980 году. Шон получал образование в Швейцарии, в частной школе-интернате Institut Le Rosey, где также, в разное время, учились принц Эдвард, король Бельгии Альберт II, Доди Аль-Файед и участники группы Strokes, Джулиан Касабланкас и Альберт Хаммонд-младший. До этого он учился в частной нью-йоркской школе Этической культуры и школе Далтон. После окончания Института Ли Роси посещал Колумбийский университет, правда, в течение только трёх семестров, пока не бросил, чтобы сосредоточиться на своей музыкальной карьере.
Его первым публичным музыкальным опытом стало участие в записи альбома Йоко Оно Season of Glass, 1981 года. На записи он пересказывал по памяти историю, которую время от времени ему рассказывал его отец. В 9 лет Шон исполнил песню «It’s Alright» на трибьюте Йоко Оно, Every Man Has A Woman, 1984 года. В 1988 Шон был упомянут в титрах альбома Moonwalker Майкла Джексона. Позже он вспоминал работу с Джексоном как несомненно положительный опыт. Его первыми серьёзными музыкальными пробами были работа в сотрудничестве с Ленни Кравитцом (Lenny Kravitz), на альбоме последнего, Mama Said, 1991 года и участие в группе для выступления на IMA, для поддержки альбома его матери Risin, 1995 года.
В 1997 году Леннон (вместе с приятелем, Тимо Эллисом) присоединился к обосновавшемуся в Нью-Йорке дуэту Cibo Matto (Михо Хатори и Юка Хонда) для записи второй пластинки последних, Super Relax. В течение его объединения с Cibo Matto, он был сближен с Адамом Яучем (Adam Yauch) из Beastie Boys, выражавшим интерес к его музыке. Дебютный альбом Леннона Into The Sun был выпущен в 1998 году на лейбле Beastie Boys, Grand Royal Records. Касательно Grand Royal, Шон сказал, «кажется, я нашел единственный лейбл на планете, не беспокоившийся о том, кто мои родители и каково моё имя. Это прекрасно, знать, что я не получу предложения, если им не понравятся мои песни. Это не так уж часто встретишь в музыкальном бизнесе!». Into The Sun был спродюсирован коллегой по Cibo Matto, в дальнейшем ставшей его девушкой, Юкой Хонда (Yuka Honda), которая, как сказал Шон, вдохновляла его на протяжении всей работы над альбомом. Режиссером музыкального видео «Home», на сингл с альбома, был Спайк Йонзе (Spike Jonze). Cibo Matto выступили в роли группы Шона на Into The Sun и присоединились к нему в финальной сцене видео на песню «Home».
В 1999 году был выпущен мини-альбом Шона — Half Horse, Half Musician, на которой было представлено несколько новых треков, таких как «Heart & Lung» and «Happiness», равно как и ремиксы песен с Into The Sun. В этом же году, Cibo Matto выпускают свой второй альбом Stereo Type A. К разочарованию многих поклонников Cibo Matto, альбом Stereo Type A стал последним альбомом группы, после чего она распалась. Миллениум застал Шона неуверенно шагающим в миры хип-хопа и металла. Он содействовал вокалом группам Del tha Funkee Homosapien, Jurassic 5, Handsome Boy Modeling School (в которой он исполнил дуэтом с Джушем Хайденом песню «Sunshine»), и Soulfly Макса Кавалеры (Max Cavalera). В 2001 году Шон исполнил «This Boy» и «Across The Universe» в живую с Руфусом Уэйнврайтом (Rufus Wainwright) (бывший сосед по комнате) и Moby для Come Together: A Night for John Lennon’s Words and Music. В следующие несколько лет Шон удаляется от всеобщего внимания (и стоит в стороне от внимания медиа, встречаясь с Элизабет Джаггер и Бьюо Филлипс). Как бы там ни было, он продолжает сотрудничать с разными группами и музыкантами как музыкант или как продюсер.
После прекращения деятельности Грэнд Роял Рэкордс (Grand Royal Records) в 2001 году, Шон подписал контракт с Кэпитол Рэкордс (Capitol Records) (чье дочернее подразделение, компания EMI в течение многих лет выпускала музыкальную продукцию его отца. Было выпущено огромное количество и записей The Beatles и его сольных записей. У Шона по-прежнему не был выпущен свежий материал, но в начале февраля 2006 выходит «Dead Meat», первый сингл его нового альбома, Friendly Fire. Рекламный трейлер для CD/DVD издания Friendly Fire был выложен в интернет в начале 2006. Трейлер включал в себя сцены из киноверсии альбома — музыкальные клипы были составлены в фильм. Фактически, клипы были пробами на роль в киноадаптации романа «Дети из камеры хранения» (Coin Locker Babies), ещё одного проекта над которым работал Леннон, и чтобы не терять материал, Шон решил сделать кино-копию своего альбома. Friendly Fire был выпущен в октябре 2006 года. В день выхода альбома Леннон впервые с 2001 года выступил на телевидении, сыграв «Dead Meat» на Ночном шоу Дэвида Леттэрмана (Late Show with David Letterman). Леннон также выступил на Шоу Шэрон Осборн (The Sharon Osbourne Show) (Великобритания) и Поздней ночью с Конан О’Брайан (Late Night with Conan O’Brien). Помимо своего сольного проекта, в 2006 Леннон также работал с Джорданом Гэлландом (Jordan Galland) и его группой Dopo Yume над записью их альбома The Secret Show. Также Шон помогал гитаристу The Strokes, Альберту Хаммонду младшему (Albert Hammond, Jr) в записи его дебютного сольного альбома Yours to Keep. В октябре 2006 стартовало мировое турне в поддержку альбома Friendly Fire и пока Шон был во Франции он сделал ремикс песни «Parachute» в сотрудничестве с французским музыкантом -M-. Ремикс был озаглавлен «L'?clipse». В октябре 2007 Леннон выступил на БиБиСи Электрик Промс (BBC Electric Proms) с Марком Ронсоном (Mark Ronson), как приглашенный певец для исполнения песен «Sail on, Sailor» и «We Can Work It Out» вместе с Дэниэлем Мэрривэзером (Daniel Merriweather) и Тавиа (Tawiah).
Леннон говорил, что Брайан Уилсон (Brian Wilson) и The Beach Boys оказали наибольшее влияние на его музыку. Шон даже интервьюировал Брайана Уилсона для диска, вышедшего лимитированным тиражом, названного Words and Music. В течение релиза Into The Sun Шон часто говорил о восхищении, вызванном бразильской группой Os Mutantes. Также позже находясь в Бразилии Шон выступал вживую с Арнальдо Баптистой (Arnaldo Baptista) (бас гитарист и вокалист Os Mutantes) и позже делал дизайн для альбома Os Mutantes Tecnicolor, 2000 года. Леннон утверждает, что альбом Check Your Head группы Beastie Boys, содержащий такое множество музыкальных стилей, часто был источником его вдохновения.